Az aminok Az aminok szerkezete, tulajdonságai, osztályai

Tartalomjegyzék:

Az aminok Az aminok szerkezete, tulajdonságai, osztályai
Az aminok Az aminok szerkezete, tulajdonságai, osztályai
Anonim

Az aminok egészen váratlanul jöttek az életünkbe. Egészen a közelmúltig ezek mérgező anyagok voltak, amelyekkel való ütközés akár halálhoz is vezethet. És most, másfél évszázad után aktívan használunk szintetikus szálakat, szöveteket, építőanyagokat, színezékeket, amelyek aminokon alapulnak. Nem, nem lettek biztonságosabbak, az emberek egyszerűen képesek voltak „megszelídíteni” és leigázni őket, bizonyos előnyöket szerezve maguknak. Hogy melyikről, és még beszélünk.

Definíció

az aminok azok
az aminok azok

Az aminok olyan szerves vegyületek, amelyek az ammónia származékai, amelyek molekuláiban a hidrogént szénhidrogén gyökök helyettesítik. Egyszerre akár négy is lehet. A molekulák konfigurációja és a gyökök száma meghatározza az aminok fizikai és kémiai tulajdonságait. A szénhidrogéneken kívül az ilyen vegyületek tartalmazhatnak aromás vagy alifás gyököket vagy ezek kombinációját. Ennek az osztálynak a megkülönböztető jellemzője egy R-N fragmentum jelenléte, amelyben R egy szerves csoport.

Osztályozás

amin tulajdonságai
amin tulajdonságai

Minden amin három nagy csoportra osztható:

  1. A szénhidrogén gyök természetétől függően.
  2. A kapcsolódó gyökök száma szerintnitrogénatom.
  3. Az aminocsoportok számával (mono-, di-, három-, stb.).

Az első csoportba tartoznak az alifás vagy korlátozó aminok, amelyeket metil-amin és metil-etil-amin képvisel. És aromás is - például anilin vagy fenil-amin. A második csoport képviselőinek neve közvetlenül kapcsolódik a szénhidrogén gyökök mennyiségéhez. Tehát a primer aminokat (amelyek egy nitrogéncsoportot tartalmaznak), a szekunder (két nitrogéncsoportot tartalmaznak különféle szerves csoportokkal kombinálva) és a tercier aminokat (illetve három nitrogéncsoporttal) izolálják. A felsőfokú csoport nevei önmagukért beszélnek.

Nómenklatúra (névképzés)

primer aminok
primer aminok

A vegyület nevének kialakításához a nitrogénhez kötődő szerves csoport nevét az „amin” előtaggal egészítjük ki, és magukat a csoportokat ábécé sorrendben említjük, például: metil-protil-amin vagy metil-difenil-amin (in ebben az esetben a "di" azt jelenti, hogy a vegyületnek két fenilcsoportja van). Megengedett egy név létrehozása, amelynek alapja a szén, és az aminocsoport, amelyet szubsztituensként kell ábrázolni. Ezután a pozícióját az elemjelölés alatti index határozza meg, például CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Néha a jobb felső sarokban a szám a szén sorozatszámát jelzi.

Néhány vegyület még mindig megőrizte triviális, jól ismert leegyszerűsített elnevezéseit, mint például az anilin. Ezen kívül lehetnek közöttük olyanok is, amelyeknek helytelenül összeállított neveket használtaka szisztematikusakkal egyenrangú, mert a tudósok és a tudománytól távol állók számára könnyebb és kényelmesebb kommunikálni és megérteni egymást

Fizikai tulajdonságok

szekunder amin
szekunder amin

A szekunder amin az elsődlegeshez hasonlóan képes hidrogénkötéseket kialakítani a molekulák között, bár a szokásosnál valamivel gyengébb. Ez a tény magyarázza az aminokban rejlő magasabb forráspontot (száz fok felett), mint más hasonló molekulatömegű vegyületeket. A tercier amin az N-H csoport hiánya miatt nem képes hidrogénkötéseket kialakítani, ezért már nyolcvankilenc Celsius-fokon forrni kezd.

Szobahőmérsékleten (tizennyolc-húsz Celsius fokon) csak az alacsonyabb alifás aminok vannak gőz formájában. A középsők folyékony, a magasabbak szilárd halmazállapotúak. Az aminok minden osztályának sajátos szaga van. Minél kevesebb szerves gyök található egy molekulában, annál jobban megkülönböztethető: a szinte szagtalan magasabb vegyületektől a közepes halszagúakig és az alacsonyabbakig, amelyek ammónia illatúak.

Az aminok erős hidrogénkötést tudnak kialakítani a vízzel, vagyis jól oldódnak benne. Minél több szénhidrogén gyök van egy molekulában, annál kevésbé oldódik.

Kémiai tulajdonságok

tercier amin
tercier amin

Amint azt logikus feltételezni, az aminok az ammónia származékai, ami azt jelenti, hogy tulajdonságaik hasonlóak. Feltételesen meg lehet különböztetni háromféle kémiai kölcsönhatást, amelyek ezeknél a vegyületeknél lehetségesek.

  1. Először vegye figyelembe a tulajdonságokataminok, mint bázisok. Az alacsonyabb rendű (alifás) vízmolekulákkal kombinálva lúgos reakciót adnak. A kötés a donor-akceptor mechanizmussal jön létre, mivel a nitrogénatom párosítatlan elektronnal rendelkezik. Savakkal reagálva minden amin sót képez. Ezek olyan szilárd anyagok, amelyek vízben jól oldódnak. Az aromás aminok gyengébb bázistulajdonságokat mutatnak, mivel magányos elektronpárjuk a benzolgyűrű felé tolódik, és kölcsönhatásba lép az elektronjaival.
  2. Oxidáció. A tercier amin könnyen oxidálódik a légköri levegő oxigénjével kombinálva. Ezenkívül minden amin gyúlékony (az ammóniával ellentétben).
  3. A salétromsavval való kölcsönhatást a kémiában használják az aminok megkülönböztetésére, mivel e reakció termékei a molekulában jelenlévő szerves csoportok számától függenek:
  • a kis szénatomszámú primer aminok alkoholokat képeznek a reakció eredményeként;
  • aromás primerek hasonló körülmények között fenolokat adnak;
  • a másodlagosak nitrozovegyületekké alakulnak (amint azt a jellegzetes szag is bizonyítja);
  • harmadlagos sókat képez, amelyek gyorsan lebomlanak, így ennek a reakciónak nincs értéke.

Az anilin különleges tulajdonságai

amin osztályok
amin osztályok

Az anilin olyan vegyület, amely mind az aminocsoportban, mind a benzolcsoportban rejlő tulajdonságokkal rendelkezik. Ez a molekulán belüli atomok kölcsönös hatásával magyarázható. Egyrészt a benzolgyűrű gyengíti az alapvető (azaz lúgos) megnyilvánulásokat a molekulábananilin. Alacsonyabbak, mint az alifás aminoké és az ammóniáé. Másrészt viszont, amikor az aminocsoport hatással van a benzolgyűrűre, az éppen ellenkezőleg, aktívabbá válik, és szubsztitúciós reakciókba lép.

Az anilin oldatokban vagy vegyületekben való minőségi és mennyiségi meghatározásához brómos vízzel való reakciót alkalmaznak, amelynek végén fehér csapadék 2, 4, 6-tribromanilin formájában hullik le az aljára. a csövet.

Aminok a természetben

Az aminok a természetben mindenhol megtalálhatók vitaminok, hormonok, anyagcsere közbenső termékek formájában, az állatok és növények szervezetében. Ezenkívül az élő szervezetek rothadásakor közepes aminok is keletkeznek, amelyek folyékony állapotban a hering sóoldatának kellemetlen szagot terjesztik. A szakirodalomban széles körben leírt "hullató méreg" éppen az aminok sajátos ámbra miatt jelent meg.

Az általunk vizsgált anyagokat sokáig összekeverték az ammóniával a hasonló szag miatt. De a tizenkilencedik század közepén a francia kémikus, Wurtz képes volt metil-amint és etil-amint szintetizálni, és bebizonyítani, hogy égéskor szénhidrogének szabadulnak fel. Ez volt az alapvető különbség az említett vegyületek és az ammónia között.

Aminok beszerzése ipari körülmények között

Mivel az aminok nitrogénatomja a legalacsonyabb oxidációs állapotban van, a nitrogéntartalmú vegyületek redukciója a legegyszerűbb és legolcsóbb módja ezek előállításának. Őt használják széles körben az ipari gyakorlatban olcsósága miatt.

Az első módszer a nitrovegyületek redukciója. A reakció, amely anilint termela tudós Zinin nevét viseli, és a tizenkilencedik század közepén tartották először. A második módszer az amidok redukálása lítium-alumínium-hidriddel. Az elsődleges aminok nitrilekből is redukálhatók. A harmadik lehetőség az alkilezési reakciók, azaz alkilcsoportok bevitele ammónia molekulákba.

Aminok használata

aminok kémia
aminok kémia

Magukban, tiszta anyagok formájában, az aminokat kevéssé használják fel. Ritka példa erre a polietilén-poliamin (PEPA), amely megkönnyíti az epoxikár otthoni kikeményítését. Alapvetően egy primer, tercier vagy szekunder amin különféle szerves anyagok előállításának intermedierje. A legnépszerűbb az anilin. Ez az alapja az anilinfestékek nagy palettájának. A végén megjelenő szín közvetlenül a kiválasztott alapanyagtól függ. A tiszta anilin kék színt ad, míg az anilin, az orto- és para-toluidin keveréke vörös lesz.

Alifás aminokra van szükség poliamidok, például nylon és más szintetikus szálak előállításához. Használják a gépiparban, valamint kötelek, szövetek és fóliák gyártásában. Ezenkívül alifás diizocianátokat használnak a poliuretánok gyártása során. Kivételes tulajdonságaik miatt (könnyűség, szilárdság, rugalmasság és bármilyen felületre tapadhatóság) az építőiparban (szerelőhab, ragasztó) és a cipőiparban (csúszásgátló talpak) keresettek.

Az orvostudomány egy másik olyan terület, ahol az aminokat használják. A kémia segít előállítani belőlük a szulfonamid csoportba tartozó antibiotikumokat,amelyeket sikeresen alkalmaznak második vonalbeli gyógyszerként, azaz tartalékként. Abban az esetben, ha a baktériumok rezisztenciát alakítanak ki az alapvető gyógyszerekkel szemben.

Káros hatások az emberi szervezetre

Ismert, hogy az aminok nagyon mérgező anyagok. A velük való bármilyen kölcsönhatás egészségkárosodást okozhat: gőzök belélegzése, nyílt bőrrel való érintkezés vagy vegyületek szervezetbe jutása. A halál oxigénhiány miatt következik be, mivel az aminok (különösen az anilin) a vér hemoglobinjához kötődnek, és megakadályozzák az oxigénmolekulák felszívódását. Riasztó tünetek: légszomj, kék nasolabialis háromszög és ujjbegyek, tachypnea (gyors légzés), tachycardia, eszméletvesztés.

Ha ezek az anyagok a test csupasz területeire kerülnek, gyorsan el kell távolítania őket alkohollal megnedvesített vattával. Ezt a lehető leggondosabban kell megtenni, hogy ne növelje a szennyeződés területét. Ha mérgezési tünetek jelentkeznek, feltétlenül forduljon orvoshoz.

Az alifás aminok mérgek az idegrendszerre és a szív- és érrendszerre. A májműködés depresszióját, disztrófiáját, sőt a hólyag onkológiai megbetegedését is okozhatják.

Ajánlott: