A legegyszerűbb szerves vegyületek a telített és telítetlen szénhidrogének. Ide tartoznak az alkánok, alkinek, alkének osztályába tartozó anyagok.
Képleteik meghatározott sorrendben és mennyiségben tartalmazzák a hidrogén- és szénatomokat. Gyakran megtalálhatók a természetben.
Alkének meghatározása
A másik nevük olefinek vagy etilén szénhidrogének. Így nevezték ezt a vegyületcsoportot a 18. században, amikor egy olajos folyadékot, az etilén-kloridot fedeztek fel.
Az alkének hidrogén- és szénelemekből álló anyagok. Az aciklikus szénhidrogénekhez tartoznak. Molekulájuk egyetlen kettős (telítetlen) kötést tartalmaz, amely két szénatomot köt össze egymással.
Alkén képletek
Minden vegyületosztálynak saját kémiai jelölése van. Ezekben a periódusos rendszer elemeinek szimbólumai az egyes anyagok kötéseinek összetételét és szerkezetét jelzik.
Az alkének általános képlete a következő: CH2n, ahol az n szám nagyobb vagy egyenlő, mint 2. A dekódoláskor látható, hogy minden szénatomhoz két hidrogénatom tartozik.
A homológ sorozatból származó alkének molekuláris képleteit a következő szerkezetek képviselik: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Látható, hogy minden további szénhidrogén eggyel több szenet és 2 további hidrogént tartalmaz.
Van egy grafikus jelölés a kémiai vegyületek elhelyezkedésére és sorrendjére a molekulák atomjai között, amely az alkének szerkezeti képletét mutatja. A vegyértékvonalak segítségével a szénatomok hidrogénekkel való kötése látható.
Az alkének szerkezeti képlete kiterjesztett formában is megjeleníthető, ha minden kémiai elem és kötés látható. Az olefinek tömörebb kifejezésénél a szén és a hidrogén vegyértékvonalak segítségével történő kombinációja nem jelenik meg.
A vázképlet a legegyszerűbb szerkezetet jelöli. Szaggatott vonal jelzi a molekula alapját, amelyben a szénatomokat a csúcsok és a végei, a hidrogént pedig linkek jelzik.
Hogyan keletkeznek az olefinnevek
A szisztematikus nómenklatúra alapján az alkének képletei és nevük a telített szénhidrogénekhez kapcsolódó alkánok szerkezetéből épül fel. Ehhez az utóbbi nevében az -an utótagot -ilen vagy -en váltja fel. Példa erre a butilén képződése ebbőlbután és pentén a pentánból.
A kettős kötés szénatomokhoz viszonyított helyzetének jelzéséhez tüntesse fel az arab számot a név végén.
Az alkének nevét a leghosszabb kettős kötést tartalmazó szénhidrogénről kapták. A lánc számozásának elejére általában azt a végét választják, amelyik a legközelebb van a szénatomok telítetlen vegyületéhez.
Ha az alkének szerkezeti képletében vannak elágazások, akkor tüntesse fel a gyökök nevét és számát, és előzze meg a szénláncban elfogl alt helynek megfelelő számokat. Ezután magának a szénhidrogénnek a neve következik. A számokat általában kötőjel követi.
Korlátlan számú radikális ág létezik. Nevük lehet triviális, vagy a szisztematikus nómenklatúra szabályai szerint alakult.
Például a HHC=CH- etenilnek vagy vinilnek nevezik.
Izomerek
Az alkének molekulaképlete nem jelezhet izomériát. Ennek az anyagosztálynak az etilénmolekula kivételével azonban a térbeli módosulás velejárója.
Az etilén szénhidrogének izomerjei lehetnek szénvázon, a telítetlen kötés helyzete alapján, osztályok közötti vagy térbeli.
Az alkének általános képlete meghatározza a szén- és hidrogénatomok számát a láncban, de nem mutatja meg a kettős kötés jelenlétét és elhelyezkedését. Példa erre a ciklopropán, mint a C3H6 (propilén) osztályok közötti izomerje. Az izoméria más típusai a C4H8 vagybutén.
A telítetlen kötés különböző pozíciói figyelhetők meg a butén-1 vagy butén-2 esetében, az első esetben a kettős vegyület az első szénatom közelében, a másodikban pedig a lánc közepén található. A szénváz izomerizmusa a metilpropén) és az izobutilén ((CH3)2C=CH2) példájával megfontolható.
A térbeli módosulás benne rejlik a 2-butén transz- és cisz-helyzetben. Az első esetben az oldalsó gyökök a fő szénlánc felett és alatt helyezkednek el kettős kötéssel, a második izomerben a szubsztituensek ugyanazon az oldalon vannak.
Olefin jellemzése
Az alkének általános képlete meghatározza az osztály összes képviselőjének fizikai állapotát. Az etiléntől kezdve a butilénig (C2-tól C4-ig) az anyagok gáznemű formában léteznek. Tehát a színtelen etén édes illatú, vízben kevéssé oldódik, molekulatömege kisebb, mint a levegőé.
Folyékony formában a C5-tól C17-ig terjedő homológ szénhidrogéneket mutatjuk be. A főláncban 18 szénatomos alkénből kiindulva megtörténik a fizikai állapot átmenete a szilárd formába.
Az összes olefint úgy tekintik, hogy vizes közegben rosszul oldódik, de jól oldódik szerves oldószerekben, például benzolban vagy benzinben. Molekulatömegük kisebb, mint a vízé. A szénlánc növekedése a hőmérséklet-indikátorok növekedéséhez vezet ezeknek a vegyületeknek az olvadása és forrása során.
Olefinek tulajdonságai
Alkének szerkezeti képleteábra π- és σ-vegyület kettős kötésének jelenlétét mutatja a vázban két szénatomból. A molekulának ez a szerkezete határozza meg kémiai tulajdonságait. A π-kötést nem tekintik túl erősnek, ami lehetővé teszi annak megsemmisítését két új σ-kötés képződésével, amelyeket egy atompár hozzáadása eredményeként kapnak. A telítetlen szénhidrogének elektrondonorok. Részt vesznek az elektrofil addíciós folyamatokban.
Valamennyi alkén fontos kémiai tulajdonsága a halogénezési folyamat, amelynek során a dihalogénszármazékokhoz hasonló vegyületek szabadulnak fel. A halogénatomok kettős kötésen keresztül képesek kapcsolódni szénatomokhoz. Példa erre a propilén brómozása 1,2-dibróm-propán képződésével:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
A brómos vízben alkénekkel végzett színsemlegesítési eljárás a kettős kötés jelenlétének minőségi bizonyítékának tekinthető.
A fontos reakciók közé tartozik az olifinek hidrogénezése hidrogénmolekula hozzáadásával katalitikus fémek, például platina, palládium vagy nikkel hatására. Az eredmény telített kötéssel rendelkező szénhidrogének. Az alkánok, alkének képletei a butén hidrogénezési reakciójában a következők:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Hidrogén-halogenid molekula olefinekhez való hozzáadásának folyamata
hidrohalogénezésnek nevezik, a Markovnikov által felfedezett szabály szerint. Példa erre a propilén hidrobrómozása 2-bróm-propán előállítására. Ebben a hidrogén kettős kötéssel egyesül a leginkább hidrogénezettnek tekintett szénnel:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
A víz alkének savak hatására történő hozzáadásának reakcióját hidratációnak nevezzük. Az eredmény egy molekula propanol-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Ha kénsavas alkéneknek vannak kitéve, a szulfonálás folyamata megy végbe:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
A reakció savas észterek, például izopropil-kénsav képződésével megy végbe.
Az alkének érzékenyek az oxidációra égésük során oxigén hatására, víz és szén-dioxid gáz keletkezése során:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Az olefinvegyületek és a híg kálium-permanganát kölcsönhatása oldat formájában glikolok vagy kétértékű alkoholok képződéséhez vezet. Ez a reakció szintén oxidatív, etilénglikolt termel, és elszínezi az oldatot:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Az alkén molekulák részt vehetnek a polimerizációs folyamatban szabad gyökökkelvagy kation-anion mechanizmus. Az első esetben peroxidok hatására egy polimer, például polietilén keletkezik.
A második mechanizmus szerint a savak kationos katalizátorként működnek, a fémorganikus anyagok pedig anionos katalizátorok, amelyek sztereoszelektív polimert bocsátanak ki.
Mik azok az alkánok
Paraffinoknak vagy telített aciklikus szénhidrogéneknek is nevezik. Lineáris vagy elágazó szerkezetűek, amelyek csak telített egyszerű kötéseket tartalmaznak. Ennek az osztálynak a homológ sorozatának minden képviselőjének általános képlete C H2n+2.
Csak szén- és hidrogénatomot tartalmaznak. Az alkének általános képlete a telített szénhidrogének jelöléséből adódik.
Alkánok nevei és jellemzőik
Ennek az osztálynak a legegyszerűbb képviselője a metán. Ezt olyan anyagok követik, mint az etán, a propán és a bután. Nevük a görög számnév gyökerén alapul, amelyhez az -an utótag is hozzáadódik. Az alkánok nevei az IUPAC-nómenklatúrában vannak felsorolva.
Az alkének, alkinek, alkánok általános képlete csak kétféle atomot tartalmaz. Ezek közé tartoznak a szén és a hidrogén elemek. A szénatomok száma mindhárom osztályban azonos, a különbség csak a hidrogének számában figyelhető meg, ami leválasztható vagy hozzáadható. A telítetlen vegyületeket telített szénhidrogénekből nyerik. A paraffinok képviselői a molekulában 2-vel több hidrogénatomot tartalmaznak, mint az olefinek, ami megerősítialkánok, alkének általános képlete. Az alkén szerkezete telítetlennek tekinthető a kettős kötés jelenléte miatt.
Ha összefüggésbe hozzuk az alkánok hidrogén- és szénatomszámát, akkor az érték a többi szénhidrogén-osztályhoz képest maximális lesz.
A metántól a butánig (C1-tól C4-ig) az anyagok gáznemű formában léteznek.
Folyékony formában a C5 és C16 közötti homológ szénhidrogéneket mutatjuk be. A főláncban 17 szénatomos alkánból kiindulva megtörténik a fizikai állapot átmenete a szilárd formába.
A szénváz izomériája és a molekula optikai módosulása jellemzi őket.
A paraffinokban a szén vegyértékeket úgy tekintik, hogy a szomszédos szénatomok vagy hidrogének teljesen elfoglalják, és σ-típusú kötés alakul ki. Kémiai szempontból ez okozza gyenge tulajdonságaikat, ezért az alkánokat telített vagy telített szénhidrogéneknek nevezik, amelyeknek nincs affinitásuk.
A molekula gyökös halogénezésével, szulfoklórozásával vagy nitrálásával kapcsolatos szubsztitúciós reakciókba lépnek be.
A paraffinok magas hőmérsékleten oxidációs, égési vagy bomlási folyamaton mennek keresztül. A reakciógyorsítók hatására a hidrogénatomok eltávolítása vagy az alkánok dehidrogénezése következik be.
Mik azok az alkinek
Acetilénes szénhidrogéneknek is nevezik őket, amelyek szénláncában hármas kötés van. Az alkinok szerkezetét az általánosformula C H2n–2. Ez azt mutatja, hogy az alkánokkal ellentétben az acetilén szénhidrogénekből négy hidrogénatom hiányzik. Ezeket egy hármas kötéssel helyettesítik, amelyet két π-vegyület alkot.
Egy ilyen szerkezet határozza meg ennek az osztálynak a kémiai tulajdonságait. Az alkének és alkinek szerkezeti képlete egyértelműen mutatja molekuláik telítetlenségét, valamint egy kettős jelenlétét (H2C꞊CH2) és egy hármas (HC≡CH) kötés.
Alkinek neve és jellemzőik
A legegyszerűbb képviselője az acetilén vagy a HC≡CH. Etinnek is nevezik. A telített szénhidrogén nevéből származik, amelyben az -an utótagot eltávolítják és -in utótagot adnak hozzá. A hosszú alkinek nevében a szám a hármas kötés helyét jelzi.
A telített és telítetlen szénhidrogének szerkezetének ismeretében meghatározható, hogy az alkinok általános képlete melyik betűvel jelölhető: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. A helyes válasz a harmadik lehetőség.
Az acetiléntől a butánig (C2-tól C4-ig) az anyagok gázhalmazállapotúak.
A folyékony formában a C5 és C17 közötti homológ intervallumú szénhidrogének vannak. A főláncban 18 szénatomos alkinból kiindulva a fizikai állapot átmenet a szilárd formába történik.
A szénváz izomériája, a hármas kötés helyzetében, valamint a molekula osztályok közötti módosulásai jellemzik őket.
Poaz acetilén szénhidrogének kémiai jellemzői hasonlóak az alkénekhez.
Ha az alkinek terminális hármas kötést tartalmaznak, akkor savként működnek, és alkinidsókat, például NaC≡CNa-t képeznek. Két π-kötés jelenléte a nátrium-acetiledin-molekulát erős nukleofilré teszi, amely szubsztitúciós reakciókba lép.
Az acetilént réz-klorid jelenlétében klórozzák, így diklór-acetilént kapnak, amely halogén-alkinek hatására kondenzálódik, és diacetilénmolekulák szabadulnak fel.
Az alkinek elektrofil addíciós reakciókban vesznek részt, amelyek elve a halogénezés, a hidrohalogénezés, a hidratálás és a karbonilezés alapja. Az ilyen folyamatok azonban gyengébbek, mint a kettős kötést tartalmazó alkénekben.
Acetilén szénhidrogének esetében lehetséges az alkohol, primer amin vagy hidrogén-szulfid molekula nukleofil típusú addíciós reakciója.
