Egy nagyon érdekes történelmi személy Oleg orosz herceg. Születési dátuma nem ismert pontosan. A krónika azt mondja, hogy Rurik a halálos ágyán Oleg herceget nevezte ki fia, Igor gyámjának, és a Novgorodi fejedelemség fölé helyezte. Helyes döntés volt. Oleg valójában Igor apját váltotta fel, és meglehetősen művelt és erős emberré nevelte.
A fejedelmek fő célja akkoriban az volt, hogy fejedelemségeik területét békés leigázással vagy új földek meghódításával bővítsék. Ez lett Oleg herceg egyik fő célja. Úgy döntött, hogy az orosz kereskedelem központjának számító Kijevi fejedelemség meghódításával teljes ellenőrzést biztosít a Bizáncba vezető kereskedelmi útvonal felett. Abban az időben Kijevben Askold és Dir kormányzók uralkodtak, akik önkényesen magukhoz ragadták a hatalmat. 882-ben egy sokszínű osztag Oleg herceg vezetésével hadjáratra indult. Magával vitte Igort.
Amint a krónika mondja, amikor az Oleg herceg vezette hadsereg csónakokon megközelítette a várost, megkérte Askoldot és Dirt, hogy találkozzanak vele. Oszata állítólag megállt a városban, és dél felé indult hadjáratra. Amikor a kijevi uralkodók lementek a csónakokhoz,Oleg megmutatta nekik Igort, és azt mondta, hogy nem hercegek és nem egy hercegi családból származnak, hanem Rurik fia. Ezt követően a novgorodi harcosok alattomosan megölték a kijevi uralkodókat. A város lakói nem mertek szembeszállni Oleg herceggel. Ezenkívül sok tengerparti törzs önként alávetette magát a hatalmának.
Abban az időben a szlávokat a besenyők portyázták, és védelmükért adóztak az uralkodóknak. Hamarosan Oleg herceg kampányai és tevékenységei oda vezettek, hogy az állam déli határai biztonságosabbá váltak. Ugyanakkor a fejedelem továbbra is alárendelt hatalmának a többi, a Dnyepertől távolabb eső szláv törzset. Gyakran erőszakkal kellett fellépni, mert nem mindenki akart tisztelegni. Számos nehéz kampány eredményeként azonban Olegnek sikerült politikailag egyesítenie a keleti szlávokat, és valójában létrehozta az első orosz államot. Az évkönyvekben már a 10. század elején is ritkán találkozhatunk törzsnevekkel. Helyet adtak a régióknak és városoknak.
Az évkönyvek szerint 907-ben a herceg hadjáratot hajtott végre Konstantinápoly ellen. Serege csónakokon indult, amelyekből legalább kétezer volt. A lovasság a parton haladt. Nestor krónikás azt mondja, hogy a bizánciak bezárkóztak a városba, kifosztották a környékét. Beszél a herceg harcosainak kegyetlenségéről is, akik megkínozták a helyi lakosságot, és élve vízbe fojtották az embereket.
Ennek eredményeként a bizánciak békéért pereltek, és beleegyeztek, hogy fejenként 12 ezüst hrivnyát tettek ki. Utána voltmai mércével mérve is meglehetősen kompetens békeszerződést írtak alá. Szerinte az orosz kereskedők kiváltságokat kaptak, és vámmentesen kereskedhettek. Érdekes tény, hogy a bizánci császárok szolgálatában akkoriban sok orosz volt. A prédikátorok és papok Bizáncból Oroszországba utaztak, ami a keresztények számának növekedéséhez vezetett.
Oleg 912-ben h alt meg. A legenda szerint a hercegnek azt jósolták, hogy szeretett lova halált hoz neki. Oleg babonás ember volt, és már nem ült rá, pedig nagyon szerette. Sok év elteltével azonban lovára emlékezve elment, hogy megnézze maradványait. Ennek eredményeként a herceg beleh alt egy kígyómarásba, amely kimászott az állat koponyájából.
