Az aromás aminosavak olyan szerves vegyületek, amelyek karboxilcsoportot, benzolgyűrűt vagy aminocsoportot tartalmaznak. Számos funkciós csoport jelenléte magyarázza ezeknek a szerves anyagoknak a kettős tulajdonságait.
A természetben lenni
Az aromás aminosavak az élő szervezetek szöveteinek és sejtjeinek részét képezik. Az osztály képviselőinek sokfélesége ellenére csak 20 aminosav monomer a fehérjék és peptidek felépítéséhez. A benzoesav, amely az áfonyában található, kiváló antioxidáns tulajdonságokkal rendelkezik.
Számos mikroorganizmus és növény képes önállóan szintetizálni a teljes működéshez szükséges aromás aminosavak egy részét.
Aktívan részt vesznek a szénhidrát- és fehérjeanyagcserében, a nukleinsavak részét képezik,vitaminok, hormonok, pigmentek, alkaloidok, antibiotikumok, méreganyagok. Egyesek közvetítik az idegimpulzusok átvitelét.
Osztályozás
A szerves oxigéntartalmú vegyületek ezen osztályának képviselői a szerkezeti jellemzők szerint megoszlanak.
Az amino- és karboxil funkciós csoportok elhelyezkedését figyelembe véve elkülönítjük őket
α-, β-, γ-, δ-, ε-savak.
A csoportok száma szerint megkülönböztetünk bázikus, semleges, savas anyagokat.
A szénhidrogén gyök szerkezetétől függően aromás aminosavakat, alifás, heterociklusos, kéntartalmú anyagokat izolálunk.
Fontos információ
E szerves vegyületek elnevezéséhez szisztematikus nómenklatúrát használnak. Az aromás aminosavak a benzol származékai, amelyek oldalláncában egy vagy több karboxil (sav) csoport jelenik meg. Ennek az osztálynak a legegyszerűbb képviselője a benzoesav. Az oldalláncba hidroxilcsoport bevitele szalicilsav képződéséhez vezet.
A vegyiparban az aromás aminosavak származékait – észtereket és amidokat – használják.
Történelmi megjegyzés a benzoesavról
A benzoesavat ősidők óta ismeri az emberiség. A tizenhatodik században gyantából szublimálással izolálták. A 19. században német kémikusok tanulmányozták ennek a vegyületnek a kémiai tulajdonságait, és összehasonlították a hippurralsav. Gombaellenes és antimikrobiális hatásának köszönhetően a benzoesavat élelmiszer-tartósítószerként használták az élelmiszer-gyártási folyamatokban. A termékcímkéken E 210 adalékanyagként van feltüntetve.
Fizikai és kémiai tulajdonságok
Kinézetben a benzoesav hasonlít a hosszúkás vékony fehér tűkre, amelyek sajátos fényűek. Jól oldódik különféle közegekben: alkoholokban, zsírokban, vízben. Ennek az aromás aminosavnak az olvadáspontja 122 Celsius fok. Szilárdból gáz lesz.
Nagy mennyiségben a benzoesav a toluol (metil-benzol) oxidációja során keletkezik.
Természetes vegyület, mivel egyes bogyókban is megtalálható: vörösáfonyában, áfonyában, áfonyában. Ezenkívül benzoesav képződik olyan fermentált tejtermékekben, mint a joghurt, aludttej. A vegyület nem mérgező, kis mennyiségben fogyasztva nem veszélyes az emberre.
Kémiai tulajdonságok
Aromás aminosavak minőségi reakciója - elektrofil szubsztitúció az aromás gyűrűben (nitrálás tömény salétromsavval). A xantoprotein reakciót a következő aromás savak kimutatására használják: tirozin, fenilalanin, triptofán, hisztidin. A folyamatot élénksárga termék képződése kíséri.
Az aromás aminosavak másik minőségi reakciója a ninhidrin, amelyetnemcsak aminosavak, hanem aminok mennyiségi és minőségi meghatározása is. Ha a ninhidrint lúgos oldatban olyan vegyületekkel melegítjük, amelyekben primer aminocsoportok vannak jelen, kékeslila terméket kapunk.
Ezt a kémiai reakciót az aromás savak másodlagos aminocsoportjainak azonosítására is használják: hidroxi-prolin és prolin. Jelenlétük egy stabil élénksárga termék képződése alapján ítélhető meg. Az aromás aminosavak modern kémiai elemzése során a ninhidrin reakciót használják.
A papírkromatográfiás módszer lehetővé teszi az egyes aminosavak kimutatását a felvett keverékben 2-5 mikrogramm mennyiségben.
Alkalmazás
Az E 210 (benzoesav) élelmiszer-tartósítószert az édesiparban, a sörfőzdében és a sütőiparban használják. Itt található azoknak a termékeknek a listája, amelyek előállítása elválaszthatatlanul kapcsolódik a benzoesav felhasználásához: fagyl alt, zöldségkonzerv, sör, likőrök, cukorhelyettesítők, pácolt és sózott hal, rágógumi, vaj, margarin.
Ez az aromás sav és bizonyos kozmetikumok gyártása nélkül sem. Gyakran hozzáadják gyógyszerekhez, például antiszeptikus kenőcsökhöz. A gyógyszerészek a benzoesavhoz fordulnak tartósító tulajdonságai miatt.
Ez a szerves vegyület jól megbirkózik különféle gombákkal, mikrobákkal és egyszerű parazitákkal. Ezért a benzoesavgyermekeknek szánt köhögés elleni szirupokhoz adva. Köptető hatása van, lágyítja a köpetet, eltávolítja a hörgőkből. Rendkívül hatékony gyógyászati megoldások lábfürdőhöz, amelyek benzoesavat tartalmaznak.
A szerves vegyület segít megszüntetni a láb túlzott izzadását. A benzoesavat hatékony gyógyszernek tartják a gombás bőrelváltozások elleni küzdelemben. A vegyiparban a benzoesavat használják fő reagensként számos szerves vegyület előállításához.
Az emberi szervezetbe jutva a benzoesav kémiai kölcsönhatásba lép a fehérjemolekulákkal.
Hippursavvá alakul, majd a vizelettel ürül ki a szervezetből.
