Hasznos lenne az alkánok meghatározásával kezdeni. Ezek telített vagy telített szénhidrogének, paraffinok. Azt is mondhatjuk, hogy ezek olyan szénatomok, amelyekben a C atomok összekapcsolása egyszerű kötéseken keresztül történik. Az általános képlet a következő: CnH₂n+ 2.
Ismert, hogy molekuláikban a H- és C-atomok számának aránya maximális, ha összehasonlítjuk más osztályokkal. Tekintettel arra, hogy minden vegyértéket C vagy H foglal el, az alkánok kémiai tulajdonságai nincsenek elég egyértelműen kifejezve, ezért a második nevük a telített vagy telített szénhidrogén kifejezés.
Van egy régebbi név is, amely a legjobban tükrözi relatív kémiai tehetetlenségüket – a paraffinok, ami fordításban azt jelenti, hogy "nincs affinitás".
Tehát mai beszélgetésünk témája: "Alkánok: homológ sorozatok, nómenklatúra, szerkezet, izoméria." A fizikai tulajdonságaikra vonatkozó adatok is megjelennek.
Alkánok: szerkezet, nómenklatúra
Bennük a C atomok olyan állapotban vannak, mint az sp3-hibridizáció. Vonatkozóegy alkánmolekula C-tetraéderes struktúrák halmazaként mutatható ki, amelyek nemcsak egymáshoz, hanem H-hoz is kapcsolódnak.
Erős, nagyon alacsony polaritású s-kötések vannak a C és H atomok között. Az atomok viszont mindig egyszerű kötések körül forognak, ezért az alkánmolekulák változatos formákat öltenek, a kötéshossz és a köztük lévő szög állandó érték. Azokat a formákat, amelyek a molekula σ-kötések körüli forgása következtében egymásba átalakulnak, konformációinak nevezzük.
A H atomnak a vizsgált molekuláról való leválása során 1 vegyértékű részecskék keletkeznek, amelyeket szénhidrogén gyököknek nevezünk. Nemcsak szerves, hanem szervetlen anyagok vegyületeinek eredményeként is megjelennek. Ha levonunk 2 hidrogénatomot egy telített szénhidrogénmolekulából, akkor 2 vegyértékű gyököket kapunk.
Így az alkánok nómenklatúrája a következő lehet:
- radiális (régi verzió);
- helyettesítő (nemzetközi, szisztematikus). Az IUPAC javasolta.
A radiális nómenklatúra jellemzői
Az első esetben az alkánok nómenklatúráját a következők jellemzik:
- A szénhidrogének metán származékai, amelyekben 1 vagy több H atomot gyökök helyettesítenek.
- Magas fokú kényelem nem túl bonyolult kapcsolatok esetén.
A helyettesítő nómenklatúra jellemzői
Az alkánok helyettesítő nómenklatúrája rendelkezika következő funkciók:
- A név alapja 1 szénlánc, a többi molekularészlet szubsztituensnek minősül.
- Ha több azonos gyökről van szó, akkor a nevük előtt egy szám szerepel (szigorúan szavakkal), a gyökszámokat pedig vessző választja el.
Kémia: alkán nómenklatúra
A kényelem érdekében az információkat táblázat formájában jelenítjük meg.
| Az anyag neve | Alapnév (gyökér) | Molekulaképlet | A szénszubsztituens neve | Szén szubsztituens képlete |
| metán | Met- | CH₄ | Metil | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Etil | C₂H₅ |
| Propán | Prop- | C₃H₈ | Fúró | C₃H₇ |
| Bhután | De- | C₄H₁₀ | Butil | C₄H₉ |
| Pentán | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Hexán | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptán | Hept- | C₇H₁₆ | Heptil | C₇H₁₅ |
| Oktánszám | okt- | C₈H₁₈ | Octil | C₈H₁₇ |
| Nonan | Nem- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dékán | Dec- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Az alkánok fenti nómenklatúrája történelmileg kialakult neveket tartalmaz (a telített szénhidrogének sorozatának első 4 tagja).
Az 5 vagy több szénatomot tartalmazó, hajtogatott alkánok nevei görög számokból származnak, amelyek a megadott számú szénatomot tükrözik. Így az -an utótag azt jelzi, hogy az anyag telített vegyületek sorozatából származik.
A kibontott alkánok elnevezésekor azt választjuk főláncnak, amelyik a legtöbb C atomot tartalmazza, és úgy van számozva, hogy a szubsztituensek száma a legkisebb legyen. Két vagy több azonos hosszúságú lánc esetén a főlánc az, amelyik a legtöbb szubsztituenst tartalmazza.
Alkánizoméria
A metán CH₄ sorozatuk szénhidrogén-őseként működik. A metánsorozat minden további képviselője esetén különbség van az előzőtől a metiléncsoportban - CH2. Ezt a mintátnyomon követhető az egész alkán sorozatban.
A német tudós, Schiel javaslatot tett arra, hogy ezt a sorozatot homológikusnak nevezzék. Görögről lefordítva azt jelenti: „hasonló, hasonló”.
Így a homológ sorozat olyan rokon szerves vegyületek halmaza, amelyek azonos típusú szerkezettel és hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek. A homológok egy adott sorozat tagjai. A homológ különbség a metiléncsoport, amellyel két szomszédos homológ különbözik.
Mint korábban említettük, bármely telített szénhidrogén összetétele kifejezhető a CnH₂n + 2 általános képlettel. Így a homológ sorozat következő tagja a metán után az etán - C2H₆. Szerkezetének metánból való kikövetkeztetéséhez 1 H atomot CH3-ra kell cserélni (az alábbi ábra).
Az egyes egymást követő homológok szerkezete ugyanúgy származtatható az előzőből. Ennek eredményeként propán képződik az etánból - C3H₈.
Mik azok az izomerek?
Ezek olyan anyagok, amelyek minőségi és mennyiségi molekulaösszetétele azonos (azonos molekulaképlet), de eltérő kémiai szerkezettel, és eltérő kémiai tulajdonságokkal is rendelkeznek.
A fenti szénhidrogének olyan paraméterben különböznek egymástól, mint a forráspont: -0,5° - bután, -10° - izobután. Ezt a fajta izomériát szénváz izomériának nevezik, ez a szerkezeti típushoz tartozik.
A szerkezeti izomerek száma gyorsan növekszik a szénatomok számának növekedésével. Így a C10H22 75 izomernek felel meg (ide nem értvetérbeli), és a C15H32 esetében 4347 izomer ismert, a C20H442-re - 366 319.
Tehát már világossá vált, hogy mik az alkánok, homológ sorozatok, izoméria, nómenklatúra. Itt az ideje, hogy áttérjünk az IUPAC elnevezési konvenciókra.
IUPAC-nómenklatúra: elnevezési szabályok
Először is meg kell találni a szénhidrogén szerkezetében azt a szénláncot, amelyik a leghosszabb és a legtöbb szubsztituenst tartalmazza. Ezután meg kell számozni a lánc C atomjait, attól a végtől kezdve, amelyikhez a szubsztituens legközelebb van.
Másodszor, a bázis egy egyenes láncú telített szénhidrogén neve, amely a C atomok száma alapján a legtöbb főláncnak felel meg.
Harmadszor, meg kell adni azoknak a lokánsoknak a számát, amelyek közelében a szubsztituensek a bázis előtt találhatók. Utánuk kötőjellel szerepel a helyettesítők neve.
Negyedszer, ha a különböző szénatomokon azonos szubsztituensek vannak, a lokánsok összeállnak, és a név előtt egy szorzó előtag jelenik meg: di - két azonos szubsztituens esetén, három - három, tetra - négy, penta - öt és stb. A számokat egymástól vesszővel, a szavaktól kötőjellel kell elválasztani.
Ha ugyanaz a C atom egyszerre két szubsztituenst tartalmaz, akkor a lokáns is kétszer lesz írva.
E szabályok szerint alakul ki az alkánok nemzetközi nómenklatúrája.
Newman-előrejelzések
Ez az amerikai tudóskonformációk grafikus bemutatására javasolt speciális vetületi képletek - Newman vetületek. Az A és B formának felelnek meg, és az alábbi ábrán láthatók.
Az első esetben ez egy A-árnyékolt konformáció, a második esetben pedig B-gátolt. Az A helyzetben a H atomok egymástól minimális távolságra helyezkednek el. Ez a forma felel meg az energia legnagyobb értékének, mivel közöttük a legnagyobb a taszítás. Ez energetikailag kedvezőtlen állapot, aminek következtében a molekula hajlamos kilépni belőle és egy stabilabb B pozícióba kerül. Itt a H atomok a lehető legtávolabb vannak egymástól. Tehát ezen pozíciók közötti energiakülönbség 12 kJ / mol, ami miatt a metilcsoportokat összekötő etánmolekulában a tengely körüli szabad forgás egyenetlen. Energetikailag kedvező helyzetbe kerülve a molekula ott marad, vagyis „lelassul”. Ezért nevezik gátoltnak. Az eredmény - 10 ezer etánmolekula szobahőmérsékleten akadályozott konformációban van. Csak az egyiknek más az alakja – homályos.
Telített szénhidrogének előállítása
A cikkből már ismertté vált, hogy ezek alkánok (szerkezetüket, nevezéktanukat korábban részletesen ismertettük). Hasznos lenne átgondolni, hogyan szerezhető be. Olyan természetes forrásokból bocsátják ki őket, mint az olaj, a földgáz, a kapcsolódó gáz és a szén. Szintetikus módszereket is alkalmaznak. Például H₂ 2H₂:
- A telítetlen szénhidrogének hidrogénezési folyamata:CnH₂n (alkének) → CnH₂n+2 (alkánok)← CnH₂n-2 (alkinek).
- C és H monooxid keverékéből - szintézisgáz: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH2O.
- Karbonsavakból (sóik): elektrolízis az anódon, a katódon:
- Kolbe elektrolízis: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Dumas-reakció (alkáli ötvözet): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.
- Olajkrakkolás: CnH₂n+2 (450-700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Tüzelőanyag gázosítása (szilárd): C+2H₂→CH4.
- Kevesebb szénatomot tartalmazó komplex alkánok (halogénszármazékok) szintézise: 2CH3Cl (klórmetán) +2Na →CH3- CH3 (etán) +2NaCl.
- Metanidok (fém-karbidok) vízbomlása: Al₄C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH₄↑.
A telített szénhidrogének fizikai tulajdonságai
A kényelem érdekében az adatok egy táblázatban vannak csoportosítva.
| Formula | Alkán |
Olvadáspont °С -ban |
Forráspont °С -ban |
Sűrűség, g/ml |
| CH₄ | metán | -183 | -162 | 0, 415 t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 t=-100°C-on |
| C₃H₈ | Propán | -188 | -42 | 0, 583, t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhután | -139 | -0, 5 | 0, 579, t=0°C |
| 2-Metilpropán | - 160 | - 12 | 0, 557, t=-25°C | |
| 2, 2-Dimetil-propán | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentane | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Metil-bután | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-hexán | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Metilpentán | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptán | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-oktánszám | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetra-metil-bután | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-trimetil-pentán | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C1₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C1₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C1₂H₂₆ | n-Dodekán | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C13H₂₈ | n-Tridekán | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C1₄H3₀ | n-tetradekán | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C1₅H3₂ | n-Pentadecane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C1₆H₃₄ | n-hexadekán | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H4₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C3₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 itt: 1 Hgmm st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 itt: 3 Hgmm st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 itt: 15 Hgmm st. |
|
| n-C₆₀H12₂ | n-hexacontane | 99 | ||
| n-C₇₀H14₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C10₀H₂₀₂ | n-hektán | 115 |
Következtetés
A cikk olyan fogalommal foglalkozott, mint az alkánok (szerkezet, nómenklatúra, izoméria, homológ sorozatok stb.). A radiális és a helyettesítési nómenklatúra jellemzőiről egy kicsit mesélünk. Leírják az alkánok előállításának módszereit.
Ezenkívül a cikkben az alkánok teljes nómenklatúrája is részletesen megtalálható (a teszt segíthet a kapott információk asszimilálásában).
