Annak ellenére, hogy az alkánok inaktívak, nagy mennyiségű energiát képesek felszabadítani, ha kölcsönhatásba lépnek halogénekkel vagy más szabad gyökökkel. Az alkánokat és a velük való reakciókat számos iparágban folyamatosan használják.
Tények az Alkánokról
Az alkánok fontos helyet foglalnak el a szerves kémiában. Az alkánok képlete a kémiában: C H2n+2. A benzolgyűrűt tartalmazó aromás vegyületekkel ellentétben az alkánokat alifásnak (aciklikusnak) tekintik.
Bármely alkán molekulájában az összes elem egyetlen kötéssel kapcsolódik össze. Ezért ennek az anyagcsoportnak a végződése "-an". Ennek megfelelően az alkének egy kettős kötést, az alkinek pedig egy hármas kötést tartalmaznak. Az alkodiének például két kettős kötést tartalmaznak.
Az alkánok telített szénhidrogének. Vagyis a maximális számú H (hidrogén) atomot tartalmazzák. Az alkánban minden szénatom sp3 pozícióban van – hibridizáció. Ez azt jelenti, hogy az alkánmolekula a tetraéder szabály szerint épül fel. A metánmolekula (CH4) tetraéderhez hasonlít,a fennmaradó alkánok pedig cikk-cakk szerkezetűek.
Az alkánokban lévő összes szénatom ơ - kötésekkel (szigma - kötések) kapcsolódik egymáshoz. A C–C kötések nem polárisak, a C–H kötések gyengén polárisak.
Alkánok tulajdonságai
Mint fentebb említettük, az alkáncsoportnak csekély aktivitása van. A két szénatom, illetve a C- és a hidrogénatom közötti kötések erősek, ezért külső hatások hatására nehezen bonthatók le. Az alkánokban lévő összes kötés ơ kötés, így ha felszakad, az általában gyököket eredményez.
Alkánok halogénezése
Az atomok kötéseinek különleges tulajdonságai miatt az alkánok a szubsztitúciós és bomlási reakciók velejárói. Az alkánok szubsztitúciós reakcióiban a hidrogénatomok más atomokat vagy molekulákat helyettesítenek. Az alkánok jól reagálnak a halogénekkel - olyan anyagokkal, amelyek Mengyelejev periódusos rendszerének 17. csoportjába tartoznak. A halogének a fluor (F), bróm (Br), klór (Cl), jód (I), asztatin (At) és tenneszin (Ts). A halogének nagyon erős oxidálószerek. Szinte az összes anyaggal reagálnak D. I. Mengyelejev táblázatában.
Alkánok klórozási reakciói
A gyakorlatban a bróm és a klór általában részt vesz az alkánok halogénezésében. A fluor túl aktív elem - vele a reakció robbanásveszélyes lesz. A jód gyenge, ezért a helyettesítési reakció nem megy vele. Az asztatin pedig nagyon ritka a természetben, ezért nehéz elegendő mennyiséget összegyűjteni belőle a kísérletekhez.
Halogénezés lépései
Minden alkán a halogénezés három szakaszán megy keresztül:
- A lánc vagy a kezdeményezés eredete. Befolyás alattnapfény, hő vagy ultraibolya sugárzás hatására a Cl2 klórmolekula két szabad gyökké bomlik. Mindegyiknek van egy párosítatlan elektronja a külső rétegben.
- A lánc fejlődése vagy növekedése. A gyökök kölcsönhatásba lépnek a metánmolekulákkal.
- A lánclezárás az alkánhalogénezés utolsó része. Minden gyök elkezd egyesülni egymással, és végül teljesen eltűnik.
Alkán brómozás
A magasabb alkánok halogénezésekor etán után az izomerek képződése okoz nehézséget. Egy anyagból különböző izomerek képződhetnek napfény hatására. Ez egy helyettesítési reakció eredményeként történik. Ez a bizonyíték arra, hogy az alkánban bármely H atom helyettesíthető szabad gyökkel a halogénezés során. Egy komplex alkán két anyagra bomlik, amelyek százalékos aránya a reakciókörülményektől függően nagymértékben változhat.
Propán brómozás (2-brómpropán). A propán Br2 molekulával való halogénezése során magas hőmérséklet és napfény hatására 3% 1-brómpropán és 97% 2-brómpropán szabadul fel.
Bután brómozása. Amikor a butánt fény és magas hőmérséklet hatására brómozzák, 2% 1-brómbután és 98% 2-brómbután válik ki.
Az alkánok klórozása és brómozása közötti különbség
A klórozást gyakrabban használják az iparban. Például izomerek keverékét tartalmazó oldószerek előállítására. A halogén-alkán kézhezvétele utánnehéz elválasztani egymástól, de a piacon a keverék olcsóbb, mint a tiszta termék. Laboratóriumokban gyakoribb a brómozás. A bróm gyengébb, mint a klór. Alacsony reaktivitású, így a bróm atomok nagy szelektivitásúak. Ez azt jelenti, hogy a reakció során az atomok „választják”, hogy melyik hidrogénatomot kívánják helyettesíteni.
A klórozási reakció természete
Az alkánok klórozása során tömegrészükben megközelítőleg azonos mennyiségben képződnek izomerek. Például a propán katalizátorral történő klórozása 454 fokos hőmérséklet-emelkedés formájában 2-klór-propánt és 1-klór-propánt ad 25, illetve 75 százalékos arányban. Ha a halogénezési reakció csak ultraibolya sugárzás segítségével megy végbe, 43% 1-klór-propánt és 57% 2-klór-propánt kapunk. A reakciókörülményektől függően a kapott izomerek aránya változhat.
A brómozási reakció természete
Az alkánok brómozási reakcióinak eredményeként szinte tiszta anyag szabadul fel könnyen. Például 1-brómpropán - 3%, 2-brómpropán - 97% n-propán molekula. Ezért a brómozást gyakran használják laboratóriumokban egy adott anyag szintézisére.
Alkánok szulfatálása
Az alkánokat a gyökös helyettesítés mechanizmusa is szulfonálja. A reakció végbemeneteléhez az oxigén és a kén-oxid SO2 (kén-anhidrid) egyszerre hat az alkánra. A reakció eredményeként az alkán alkil-szulfonsavvá alakul. Példa butánszulfonálásra:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Az alkánok szulfoxidációjának általános képlete:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Alkánok szulfoklórozása
Szulfoklórozás esetén oxigén helyett klórt használnak oxidálószerként. Ily módon alkánszulfon-kloridokat kapunk. A szulfoklórozási reakció minden szénhidrogénre jellemző. Szobahőmérsékleten és napfényben fordul elő. A szerves peroxidokat katalizátorként is használják. Egy ilyen reakció csak a szén- és hidrogénatomokhoz kapcsolódó szekunder és primer kötéseket érinti. Az anyag nem jut el a tercier atomokhoz, mivel a reakciólánc megszakad.
Konovalov reakciója
A nitrálási reakció az alkánok halogénezési reakciójához hasonlóan a szabad gyökös mechanizmus szerint megy végbe. A reakciót erősen híg (10-20%) salétromsav (HNO3) alkalmazásával hajtjuk végre. Reakciómechanizmus: a reakció eredményeként az alkánok vegyületkeveréket képeznek. A reakció katalizálására a hőmérséklet 140 °C-ig történő emelését és normál vagy megemelt környezeti nyomást alkalmaznak. A nitrálás során a C–C kötések tönkremennek, és nem csak a C–H, ellentétben a korábbi szubsztitúciós reakciókkal. Ez azt jelenti, hogy repedés történik. Ez a hasadási reakció.
Oxidációs és égési reakciók
Az alkánok a szabad gyök típusa szerint is oxidálódnak. A paraffinok esetében háromféle feldolgozás létezik oxidatív reakcióval.
- Gázfázisban. Ígykapjon aldehideket és alacsony szénatomszámú alkoholokat.
- A folyékony fázisban. Használjon termikus oxidációt bórsav hozzáadásával. Ezzel a módszerrel a magasabb alkoholok С10 és С20.
- A folyékony fázisban. Az alkánokat oxidálják, hogy karbonsavakat szintetizáljanak.
Az oxidáció folyamatában az O2 szabad gyök teljesen vagy részben helyettesíti a hidrogénkomponenst. A teljes oxidáció az égés.
A jól égő alkánokat hőerőművek és belső égésű motorok üzemanyagaként használják. Az alkánok elégetése sok hőenergiát termel. A komplex alkánokat belső égésű motorokba helyezik. Az egyszerű alkánokban lévő oxigénnel való kölcsönhatás robbanáshoz vezethet. Az aszf alt, paraffin és különféle ipari kenőanyagok az alkánokkal való reakciók során keletkező hulladékokból készülnek.
