A pentén izomerek (amilénnek is nevezik) a C5H10 molekulaképletű szénhidrogének, amelyek C=C kettős kötést tartalmaznak.. Így az alkének csoportjába tartoznak. Öt alkotmányos amilén létezik, amelyek közül a pentén-2 izomer cisz- vagy transz-izomerként lehet jelen. Izomerek keverékeként az amilének jelen vannak a krakkolási gázokban és a földgázban. Egy másik alkotmányos anyag a ciklopentén, amely azonban nem pentén.
Struktúra
A kettős kötés helyzetének megváltoztatása az alkénben egy másik izomerhez vezet. A butén és a pentén különböző izomerekként léteznek.
C5H10 a pentén-1 (α-amilén) molekula, amelynek szerkezeti képlete:
A pentén egyéb szerkezeti izomerjei megváltoztathatók a kettős kötés helyének vagy a szénatomok egymáshoz való kapcsolódásának megváltoztatásával.
A további izomerek a cisz-pentén-2 (cisz-β-amilén) és a transz-pentén-2 (transz-β-amilén), amelyek szerkezeti képlete:
2-metil-1-butén dobozolaj katalitikus vagy gőzkrakkolásával, majd a C5 frakció elválasztásával, valamint hideg vizes kénsavval történő extrakcióval nyerik. Szerves szintézisben oldószerként használják. Pinacolone, ízfokozók, fűszerek, peszticidek és tercier amilfenol előállítására is használják. A szerkezeti képlet képviseli:
3-metil-1-butén előállítható olajos krakkolási reakcióval. A 3-metil-1-butanol alumínium-oxid felhasználásával is előállítható. Más kémiai vegyületek, például Linderin A vagy polimerek előállítására használják. A szerkezeti képlet képviseli:
A 2-metil-2-butént dehidratálással állíthatjuk elő neopentanolból. 3-bróm-2,3-dimetil-1,1-diciano-bután előállítására használták 2,2'-azobisz (2,4-dimetil-4-metoxi-valeronitril) katalizátor jelenlétében. A szerkezeti képlet képviseli:
Itt a szénatomok közötti kettős vonal kettős kovalens kötést, az egyes vonalak pedig egyszeres kovalens kötést jelentenek.
Megjegyezzük, hogy minden szénatom (C) négy kötést tartalmaz (4 vegyérték), és minden hidrogénatom (H) egy kötést (1 vegyérték). A vegyérték az atom egyesítő ereje.
Táblázat: pentén gőznyomás függvényei
| Substance | T (K) | A | B | C |
| pentén-1 (α-amilén) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cisz-pentén-2 (cisz-β-amilén) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| transz-pentén-2 (transz-β-amilén) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-metilbutén-1 (γ-izoamilén) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metilbutén-1 (α-izoamilén) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| és 2-metilbutén-2 (β-izoamilén) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
A pentén izomerek nagy gőznyomású, mérsékelt vízoldhatóságú és alacsony molekulatömegű (70, 13) folyadékok, amelyek azt jelzik, hogy képesek felszívódni a tüdőn keresztül, és széles körben eloszlanak a szervezetben.
Az izomerek alacsony forráspontja, alacsony költsége és viszonylagos biztonsága miatt ezeket használjákgeotermikus erőművek, mint munkakörnyezet.
Fogadás
A pentén izomerek a kőszénkátrány, a palaolaj, a krakkolt gázok és a krakkolt benzin összetevői, és frakcionált desztillációval nyerhetők. A gumi pirolízise során többek között 2-metil-1-butén és 2-metil-2-butén képződik.
A pentének a pentenolokból – az úgynevezett amil-alkoholokból – dehidratációval (víz eltávolításával) keletkeznek. Így a pentént (az ún. fuzelamilént) fuzelolajokból nyerik.
Használja
A pentén izomereket amilfenolok, izoprén és pentenolok szintézisére, valamint polimerizációra használják. Ezenkívül amiléneket adnak stabilizátorként a kloroformhoz és a diklór-metánhoz, hogy eltávolítsák a levegőből és a fényből felszabaduló foszgént.
A Veszélyes Anyagok Adatbankja (HSDB 2002) szerint az 1-pentént elsősorban szerves szintézisben használják magas oktánszámú motorüzemanyagok keverőanyagaként és peszticid készítményekben. A 2-pentén polimerizáció-gátlóként használatos a szerves szintézisben. Magas koncentrációban állatokban légzés- és szívdepressziót, míg emberben izgatottságot okozhat.
Az emberi és állati egészségre gyakorolt hatás
A pentén izomerekre vonatkozóan nem állnak rendelkezésre akut toxicitási vizsgálatok állatokon vagy embereken, megfelelő dózis-hatás adatokkal. Az elvégzett vizsgálatok bizonyítják az olajpárlat-keverő áramokra gyakorolt hatást. A desztillátum azonban vegyületek keveréke, ami lehetetlenné teszi a hatások megkülönböztetésétspeciális vegyszerek. A pentén egyetlen akut toxicitási adata az LC50 adatok, amelyek a vizsgálati minták 50%-ában halálosak voltak: 4 órás (h) LC50 patkányokban 175 000 mg/m3, és 2 -x óra LC50 egerekben -180 000 mg/m3. Ezek az LC50 dózisok viszonylag magasak, és azt jelzik, hogy az anyagnak alacsony akut halálos toxicitása van.
Az értékeléshez szükséges minimális adatbázis nem teljesült, ezért a korlátozott toxicitási adatokra vonatkozó eljárásokat alkalmazták. Két módszert vizsgáltunk: a NOAEL (nincs megfigyelhető káros hatás szint)-LC50 megközelítést és az analóg megközelítést. Az analóg olyan kémiai vegyület, amely szerkezetileg hasonló egy másik vegyülethez, de összetételében kissé eltér (például az egyik atom helyettesítése egy másik elem atomjával vagy egy adott funkciós csoport jelenléte). Ennek a megközelítésnek a használatához egyértelmű szerkezeti és metabolikus kapcsolatoknak kell lenniük az LTD vegyi anyag és a toxicitási információkat tartalmazó vegyi anyag között.
Nincsenek olyan tanulmányok, amelyek leírják bármely pentén-izomer lehetséges krónikus toxicitását. Mert korlátozott adatokkal rendelkeznek a LTD-ről. A pentén krónikus ESL-jét egy analóg kémiai megközelítésből származtatták, amely a butén-izomerekre vonatkozó toxicitási információkat használta, hasonlóan az akut ESL kialakulásához.
