Szinte mindenkinek van otthon ecete. És a legtöbb ember tudja, hogy bázisa ecetsav. De mi ez kémiai szempontból? Milyen egyéb szerves vegyületek léteznek ebben a sorozatban, és mik a jellemzőik? Próbáljuk megérteni ezt a kérdést, és tanulmányozzuk a korlátozó egybázisú karbonsavakat. Sőt, nemcsak az ecetsavat használjuk a mindennapi életben, hanem másokat is, és e savak származékai általában minden otthon gyakori vendégei.
Karbonsavak osztálya: általános jellemzők
A kémia tudománya szempontjából a vegyületek ebbe az osztályába tartoznak az oxigéntartalmú molekulák, amelyek speciális atomcsoporttal – karboxil funkciós csoporttal – rendelkeznek. Úgy néz ki, mint -COOH. Így az összes telített egybázisú karbonsav általános képlete a következő: R-COOH, ahol R egy gyökrészecske, amely tetszőleges számú szénatomot tartalmazhat.
Eszerint ennek a vegyületosztálynak a meghatározása a következőképpen adható meg. A karbonsavak szerves oxigéntartalmú molekulák, amelyek egy vagy több funkciós csoportot tartalmaznak -COOH - karboxilcsoportok.
Azt a tényt, hogy ezek az anyagok kifejezetten a savakhoz tartoznak, a karboxilben lévő hidrogénatom mobilitása magyarázza. Az elektronsűrűség egyenetlenül oszlik el, mivel az oxigén a legelektronegatívabb a csoportban. Ettől az O-H kötés erősen polarizálódik, a hidrogénatom pedig rendkívül sebezhetővé válik. Könnyen leválik, kémiai kölcsönhatásba lép. Ezért a megfelelő indikátorokban lévő savak hasonló reakciót adnak:
- fenolftalein - színtelen;
- lakmusz - piros;
- univerzális - piros;
- metilnarancs - piros és mások.
A hidrogénatomnak köszönhetően a karbonsavak oxidáló tulajdonságokat mutatnak. Más atomok jelenléte azonban lehetővé teszi számukra, hogy helyreálljanak, és sok más kölcsönhatásban részt vegyenek.
Osztályozás
Számos fő jellemzője van, amelyek alapján a karbonsavak csoportokra oszthatók. Ezek közül az első a radikális természete. E tényező szerint megkülönböztetik:
- Aliciklusos savak. Példa: cinchona.
- Aromás. Példa: benzoic.
- Alifás. Példa: ecetsav, akril, oxálsav és mások.
- Heterociklikus. Példa: nikotin.
Ha egy molekulában lévő kötésekről beszélünk, akkor a savaknak két csoportját is megkülönböztethetjük:
- marginális – csak minden kapcsolategyedülálló;
- korlátlan – kettős, egyszeres vagy többszörös.
A funkcionális csoportok száma is az osztályozás jeleként szolgálhat. Tehát a következő kategóriákat különböztetjük meg.
- Egyetlen alap – csak egy -COOH-csoport. Példa: hangyasav, sztearinsav, bután, valerián és mások.
- Kétbázisú - rendre két csoport -COOH. Példa: oxálsav, malonsav és mások.
- Multibasic – citrom, tej és mások.
A cikkben a továbbiakban csak az alifás sorozat egybázisú karbonsavait fogjuk tárgyalni.
Felfedezési előzmények
A borkészítés az ókor óta virágzik. És mint tudod, az egyik terméke az ecetsav. Ezért a vegyületek ezen osztályának népszerűségének története Robert Boyle és Johann Glauber idejére nyúlik vissza. Azonban hosszú ideig nem lehetett tisztázni e molekulák kémiai természetét.
Végül is a vitalisták nézetei domináltak sokáig, tagadva a szerves anyagok élőlények nélküli képződésének lehetőségét. De már 1670-ben D. Ray-nek sikerült megszereznie a legelső képviselőt - metánt vagy hangyasavat. Ezt úgy tette, hogy élő hangyákat melegített egy lombikban.
Később Berzelius és Kolbe tudósok munkái megmutatták annak lehetőségét, hogy ezeket a vegyületeket szervetlen anyagokból (szén desztillálásával) szintetizálják. Az eredmény ecetsav lett. Így a karbonsavakat (fizikai tulajdonságokat, szerkezetet) tanulmányozták, és megkezdték az összes felfedezést.számos alifás vegyület más képviselői.
Fizikai tulajdonságok
Ma minden képviselőjüket részletesen tanulmányozták. Mindegyikhez minden tekintetben megtalálható jellemző, beleértve az ipari alkalmazást és a természetben való tartózkodást is. Megnézzük, mik azok a karbonsavak, fizikai tulajdonságaikat és egyéb paramétereiket.
Szóval több fő jellemző paraméter létezik.
- Ha a szénatomok száma a láncban nem haladja meg az ötöt, akkor ezek éles szagú, mozgékony és illékony folyadékok. Öt felett - nehéz olajos anyagok, még több - szilárd, paraffinszerű.
- Az első két képviselő sűrűsége meghaladja az egyet. Minden más könnyebb a víznél.
- Forráspont: minél nagyobb a lánc, annál magasabb az érték. Minél elágazóbb a szerkezet, annál alacsonyabb.
- Olvadáspont: a láncban lévő szénatomok számának egyenletességétől függ. A párosoknál magasabb, a páratlanoknál alacsonyabb.
- Nagyon jól oldódik vízben.
- Erős hidrogénkötések kialakítására képes.
Az ilyen jellemzőket a szerkezet szimmetriája magyarázza, és ebből következően a kristályrács szerkezete, szilárdsága. Minél egyszerűbb és strukturáltabb molekulák, annál nagyobb teljesítményt adnak a karbonsavak. Ezeknek a vegyületeknek a fizikai tulajdonságai lehetővé teszik az ipari felhasználási területek és módok meghatározását.
Kémiai tulajdonságok
Mint fentebb már jeleztük, ezek a savak különböző tulajdonságokat mutathatnak. Reakciók arészvételük számos vegyület ipari szintézise szempontjából fontos. Jelöljük azokat a legfontosabb kémiai tulajdonságokat, amelyeket egy egybázisú karbonsav mutathat.
- Disszociáció: R-COOH=RCOO- + H+.
- Savas tulajdonságokat mutat, azaz kölcsönhatásba lép bázikus oxidokkal, valamint azok hidroxidjaival. A szabványos séma szerint kölcsönhatásba lép egyszerű fémekkel (azaz csak azokkal, amelyek feszültségsorozatban a hidrogén előtt állnak).
- Erősebb savakkal (szervetlen) bázisként viselkedik.
- Primer alkohollá redukálható.
- Speciális reakció – észterezés. Ez az alkoholokkal való kölcsönhatás egy összetett termék - éter - képződéséhez.
- A dekarboxilezési reakció, vagyis egy szén-dioxid molekula eltávolítása egy vegyületből.
- Képes kölcsönhatásba lépni olyan elemek halogenidjeivel, mint a foszfor és a kén.
Nyilvánvaló, hogy a karbonsavak milyen sokoldalúak. A fizikai tulajdonságok, valamint a kémiai tulajdonságok meglehetősen változatosak. Ezen túlmenően el kell mondani, hogy általánosságban véve minden szerves molekula meglehetősen gyenge a szervetlen megfelelőihez képest. Disszociációs állandójuk nem haladja meg a 4, 8-at.
Megszerzési módszerek
Több fő módja van a telített karbonsavak előállításának.
1. A laboratóriumban ez oxidációval történik:
- alkoholok;
- aldehidek;
- alkinok;
- alkilbenzolok;
- alkének elpusztítása.
2. Hidrolízis:
- észterek;
- nitril;
- amidok;
- trihalogén-alkánok.
3. Dekarboxilezés - CO-molekula eltávolítása 2.
4. Az iparban a szintézist a láncban nagyszámú szénatomot tartalmazó szénhidrogének oxidációjával végzik. A folyamat több szakaszban zajlik, számos melléktermék felszabadulásával.
5. Egyes egyedi savakat (hangyasav, ecetsav, vajsav, valeriánsav és mások) speciális módon, természetes összetevők felhasználásával állítanak elő.
Telített karbonsavak bázikus vegyületei: sók
A karbonsavak sói az iparban használt fontos vegyületek. Ezeket az utóbbi és:
kölcsönhatás eredményeként kapják
- fémek;
- bázikus oxidok;
- amfoter oxidok;
- lúg;
- amfoter hidroxidok.
Közülük különösen fontosak azok, amelyek a nátrium és a kálium alkálifémek, valamint a legmagasabb telített savak - palmitin, sztearin - között keletkeznek. Végül is az ilyen kölcsönhatás termékei szappanok, folyékonyak és szilárd anyagok.
Szappanok
Tehát, ha hasonló reakcióról beszélünk: 2C17H35-COOH + 2Na=2C 17 H35COONa + H2, az így kapott termék - nátrium-sztearát - természeténél fogva a ruhamosáshoz használt szokásos mosószappan.
Ha kicseréli a savat apalmitinsav, a fém pedig kálium, kálium-palmitátot kap - folyékony szappant kézmosáshoz. Ezért bizonyosan kijelenthető, hogy a karbonsavak sói valójában fontos szerves természetű vegyületek. Ipari termelésük és felhasználásuk méretét tekintve egyszerűen kolosszális. Ha elképzeled, mennyi szappant költenek a Földön élők, akkor könnyen elképzelheted ezeket a mérlegeket.
Karbonsav-észterek
Egy speciális vegyületcsoport, amelynek megvan a maga helye a szerves anyagok osztályozásában. Ez az észterek osztálya. A karbonsavak alkoholokkal való reakciójával jönnek létre. Az ilyen kölcsönhatások neve észterezési reakció. Az általános nézet a következő egyenlettel ábrázolható:
R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H2 O.
A két gyököt tartalmazó termék egy észter. Nyilvánvaló, hogy a reakció eredményeként a karbonsav, az alkohol, az észter és a víz jelentős változáson ment keresztül. Tehát a hidrogén kation formájában hagyja el a savmolekulát, és találkozik egy hidroxocsoporttal, amely levált az alkoholról. Az eredmény egy vízmolekula. A savból visszamaradt csoport magához kapcsolja az alkoholból származó gyököt, így észtermolekulát képez.
Miért olyan fontosak ezek a reakciók, és mi a termékeik ipari jelentősége? A helyzet az, hogy az észtereket például:
- élelmiszer-adalékanyagok;
- aromák;
- a parfüm összetevője;
- oldószerek;
- lakkok, festékek, műanyagok alkatrészei;
- kábítószer és egyebek.
Egyértelmű, hogy felhasználási területeik elég szélesek ahhoz, hogy indokolják az iparág termelési volumenét.
Etánsav (ecetsav)
Ez egy korlátozó egybázisú karbonsav az alifás sorozatból, amely az egyik legelterjedtebb a gyártási mennyiségeket tekintve az egész világon. Képlete CH3COOH. Ez az elterjedtség a tulajdonságainak köszönhető. Hiszen felhasználási területei rendkívül szélesek.
- E-260 kód alatti étrend-kiegészítő.
- Az élelmiszeriparban tartósításra használják.
- Az orvostudományban kábítószerek szintézisére használják.
- Hozzávaló az illatvegyületek készítéséhez.
- Oldószer.
- Résztvevő a nyomtatási, szövetfestési folyamatban.
- Szükséges komponens számos anyag kémiai szintézisének reakcióiban.
A mindennapi életben 80%-os oldatát ecetesszenciának szokták nevezni, és ha 15%-ra hígítod, csak ecetet kapsz. A tiszta 100%-os savat jégecetnek nevezik.
Hangyasav
Ennek az osztálynak a legelső és legegyszerűbb képviselője. Képlet - NCOON. E-236 kód alatt élelmiszer-adalékanyag is. Természetes forrásai:
- hangyák és méhek;
- csalán;
- tűk;
- gyümölcsök.
Fő felhasználások:
- állati takarmány tartósítására és elkészítésére;
- paraziták elleni védekezésre használták;
- szövetek festéséhez, festési részletekhez;
- hogyanoldószer;
- fehérítő;
- az orvostudományban - műszerek és berendezések fertőtlenítésére;
- szén-monoxid kinyerésére a laboratóriumban.
A sebészetben is e sav oldatait antiszeptikumként használják.
