Az acetilén szerkezeti jellemzői befolyásolják tulajdonságait, előállítását és felhasználását. Az anyag összetételének szimbóluma - С2Н2 - a legegyszerűbb és legdurvább képlete. Az acetilént két szénatom alkotja, amelyek között hármas kötés jön létre. Jelenlétét az etinmolekula különböző képletei és modelljei tükrözik, amelyek lehetővé teszik a szerkezetnek az anyag tulajdonságaira gyakorolt hatásának megértését.
Alkynes. Általános képlet. Acetilén
Az alkin szénhidrogének vagy acetilén szénhidrogének aciklikusak, telítetlenek. A szénatomok lánca nem zárt, egyszeres és többszörös kötéseket tartalmaz. Az alkinek összetételét a C H2n – 2 összefoglaló képlet tükrözi. Az ebbe az osztályba tartozó anyagok molekulái egy vagy több hármas kötést tartalmaznak. Az acetilénvegyületek telítetlenek. Ez azt jelenti, hogy a szénnek csak egy vegyértéke valósul meg a hidrogén rovására. A fennmaradó három kötés más szénatomokkal való kölcsönhatás során használatos.
Az alkinek első – és leghíresebb képviselője – az acetilén vagy etin. Az anyag triviális neve a latin "acetum" szóból származik - "ecet" ésgörögül - "hyle" - "fa". A homológ sorozat ősét 1836-ban fedezték fel kémiai kísérletek során, később E. Davy és M. Berthelot (1862) állította elő az anyagot szénből és hidrogénből. Normál hőmérsékleten és normál légköri nyomáson az acetilén gáz halmazállapotú. Színtelen, szagtalan gáz, vízben gyengén oldódik. Az etin könnyebben oldódik etanolban és acetonban.
Az acetilén molekuláris képlete
Az Etin homológ sorozatának legegyszerűbb tagja, összetétele és szerkezete a következő képleteket tükrözi:
- С2Н2 - az etin összetételének molekuláris rekordja, amely azt sejteti, hogy az anyagot két szénatom és a megegyezik a hidrogénatomok számával. Ezzel a képlettel kiszámíthatja a vegyület molekula- és moláris tömegét. úr (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - az acetilén elektronpont képlete. Az ilyen „Lewis-struktúráknak” nevezett képek a molekula elektronikus szerkezetét tükrözik. Íráskor be kell tartani a szabályokat: a hidrogénatom, amikor kémiai kötést hoz létre, hajlamos a hélium vegyértékhéj konfigurációjára, más elemekre - egy külső elektronok oktettére. Mindegyik kettőspont a külső energiaszint két atomjának vagy magányos elektronpárjának közös értékét jelenti.
- H-C≡C-H - az acetilén szerkezeti képlete, amely az atomok közötti kötések sorrendjét és sokaságát tükrözi. Egy kötőjel egy elektronpárt helyettesít.
Acetilén molekulamodellek
Az elektronok eloszlását mutató képletek szolgáltak alapjául atomipályamodellek, molekulák térbeli képletei (sztereokémiai) létrehozásához. Már a 18. század végén elterjedtek a golyós-botos modellek – például a különböző színű és méretű, szenet és hidrogént jelölő golyók, amelyek acetilént képeznek. A molekula szerkezeti képlete rudak formájában jelenik meg, amelyek az egyes atomokban lévő kémiai kötéseket és azok számát szimbolizálják.
Az acetilén golyós-botos modellje 180°-os kötési szögeket reprodukál, de a molekulában lévő magok közötti távolságok hozzávetőlegesen tükröződnek. A golyók közötti üregek nem hoznak létre ötletet az atomok terének elektronsűrűséggel való kitöltésére. A hátrányt kiküszöböli Dreiding modelljei, amelyek az atommagokat nem golyóknak, hanem rudak egymáshoz való kapcsolódási pontjainak jelölik. A modern volumetrikus modellek világosabb képet adnak az atomi és molekulapályákról.
Acetilén hibrid atompályák
A gerjesztett állapotban lévő szén három p-pályát és egy s-t tartalmaz párosítatlan elektronokkal. A metán képződésében (CH4) részt vesznek a hidrogénatomokkal ekvivalens kötések létrehozásában. A híres amerikai kutató, L. Pauling kidolgozta az atompályák hibrid állapotának (AO) doktrínáját. A szén kémiai reakciókban való viselkedésének magyarázata az AO forma és energia egymáshoz igazodása, új felhők kialakulása. hibrida pályák erősebb kötést adnak, a képlet stabilabbá válik.
Az acetilénmolekulában lévő szénatomok a metánnal ellentétben sp-hibridizáción mennek keresztül. Az s- és p elektronok alakban és energiában keverednek. Két sp-pálya jelenik meg, amelyek 180°-os szöget zárnak be, és a mag ellentétes oldalaira irányulnak.
Hármas kötvény
Az acetilénben a szén hibrid elektronfelhői részt vesznek a σ-kötések létrehozásában ugyanazokkal a szomszédos atomokkal és hidrogénnel C-H párokban. Marad két nem hibrid p-pálya, amelyek merőlegesek egymásra. Az etin molekulában két π kötés kialakításában vesznek részt. σ-vel együtt hármas kötés jön létre, amit a szerkezeti képlet tükröz. Az acetilén az etántól és az etiléntől az atomok közötti távolságban különbözik. A hármas kötés rövidebb, mint a kettős kötés, de nagyobb az energiatartaléka és erősebb. A σ- és π-kötések maximális sűrűsége merőleges tartományokban található, ami hengeres elektronfelhő kialakulásához vezet.
A kémiai kötés jellemzői acetilénben
Az etin molekulának lineáris alakja van, ami sikeresen tükrözi az acetilén kémiai képletét - H-C≡C-H. A szén- és hidrogénatomok egy egyenes mentén helyezkednek el, közöttük 3 σ- és 2 π-kötés jelenik meg. A szabad mozgás, a C-C tengely mentén történő forgás lehetetlen, ezt a többszörös kötések jelenléte akadályozza meg. A hármas kötés egyéb jellemzői:
- két szénatomot megkötő elektronpárok száma - 3;
- hossz - 0,120 nm;
- szünet energia - 836kJ/mol.
Összehasonlításképpen: az etán és az etilén molekulákban az egyszeres és kettős kémiai kötések hossza 1,54, illetve 1,34 nm, a C-C törési energia 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Acetilén homológok
Az acetilén az alkinek legegyszerűbb képviselője, amelynek molekuláiban hármas kötés is található. A propin CH3C≡CH egy acetilén homológ. Az alkinok harmadik képviselőjének - butin-1 - képlete CH3CH2C≡CH. Az acetilén az etin triviális neve. Az alkinok szisztematikus nómenklatúrája az IUPAC-szabályokat követi:
- lineáris molekulákban a főlánc nevét jelzi, amely a görög számból származik, amelyhez hozzáadódik az -in utótag és a hármas kötésnél lévő atom száma, például etin, propilén, butin-1;
- az atomok főláncának számozása a hármas kötéshez legközelebb eső molekula végétől kezdődik;
- elágazó szénhidrogéneknél először az oldalág neve jön, majd az atomok főláncának neve -in utótaggal.
- a név utolsó része egy szám, amely a hármas kötés molekulájában található, például butin-2.
Alkinok izomériája. A tulajdonságok függése a szerkezettől
Az etinnek és a propilénnek nincsenek hármas kötéshelyzetű izomerjei, butinnal kezdődően jelennek meg. A szénváz izomerek a pentinben és az azt követő homológokban találhatók. A hármas kötés tekintetében nincs térbeli kapcsolatacetilén szénhidrogének izomériája.
Az etin első 4 homológja vízben rosszul oldódó gázok. Acetilén szénhidrogének C5 – C15 - folyadékok. A szilárd anyagok etin homológok, kezdve a C17 szénhidrogénnel. Az alkinek kémiai természetét jelentősen befolyásolja a hármas kötés. Az ilyen típusú szénhidrogének aktívabbak, mint az etilének, különféle részecskéket kötnek meg. Ez a tulajdonság az alapja az etin széles körű ipari és technológiai felhasználásának. Az acetilén elégetésekor nagy mennyiségű hő szabadul fel, amelyet fémek gázvágásánál és hegesztésénél használnak fel.
