A propán szerves vegyület, az alkánok harmadik képviselője a homológ sorozatban. Szobahőmérsékleten színtelen és szagtalan gáz. A propán kémiai képlete: C3H8. Tűz- és robbanásveszély. Kevés a toxicitása. Enyhe hatással van az idegrendszerre, és kábító hatású.
Épület
A propán egy telített szénhidrogén, amely három szénatomból áll. Emiatt ívelt alakja van, de a kötéstengelyek körüli állandó forgás miatt több molekuláris konformáció is előfordul. A molekulában lévő kötések kovalensek: C-C nem poláris, C-H gyengén poláris. Emiatt nehezen törnek fel, és az anyag meglehetősen nehezen megy kémiai reakciókba. Ez beállítja a propán összes kémiai tulajdonságát. Nincsenek izomerjei. A propán moláris tömege 44,1 g/mol.
Megszerzési módszerek
A propánt szinte soha nem szintetizálják mesterségesen az iparban. Földgázból és olajból desztillációval izolálják. Ehhez vannakspeciális gyártóegységek.
A propán a laboratóriumban a következő kémiai reakciókkal nyerhető:
- A propén hidrogénezése. Ez a reakció csak akkor megy végbe, ha a hőmérséklet emelkedik, és katalizátor jelenlétében (Ni, Pt, Pd).
- Alkán-halogenidek csökkentése. A különböző halogenidek különböző reagenseket és körülményeket használnak.
- Wurtz szintézis. Lényege, hogy két halogén-aclkán molekula kötődik eggyé, reagálva egy alkálifémre.
- A vajsav és sói dekarboxilezése.
A propán fizikai tulajdonságai
Amint már említettük, a propán színtelen és szagtalan gáz. Vízben és más poláris oldószerekben nem oldódik. De oldódik egyes szerves anyagokban (metanol, aceton és mások). -42, 1 °C-on cseppfolyósodik, és -188 °C-on megszilárdul. Tűzveszélyes, mivel tűz- és robbanásveszélyes keveréket képez a levegővel.
A propán kémiai tulajdonságai
Az alkánok tipikus tulajdonságait képviselik.
- Katalitikus dehidrogénezés. 575 °C-on króm(III)-oxid vagy alumínium-oxid katalizátorral végezve.
- Halogénezés. A klórozás és a brómozás ultraibolya sugárzást vagy magasabb hőmérsékletet igényel. A klór túlnyomórészt a külső hidrogénatomot helyettesíti, bár egyes molekulákban a középsőt helyettesíti. A hőmérséklet emelkedése a 2-klór-propán hozamának növekedéséhez vezethet. A klórpropán tovább halogénezhető diklór-propán, triklór-propán és így tovább.
A halogénezési reakciók mechanizmusa lánc. Fény vagy magas hőmérséklet hatására a halogén molekula gyökökre bomlik. Kölcsönhatásba lépnek a propánnal, és elvonnak belőle egy hidrogénatomot. Ennek eredményeként szabad vágás képződik. Kölcsönhatásba lép a halogén molekulával, ismét gyökökre bontva azt.
A brómozás ugyanazzal a mechanizmussal történik. A jódozás csak speciális jódtartalmú reagensekkel végezhető, mivel a propán nem lép kölcsönhatásba a tiszta jóddal. A fluorral való kölcsönhatás során robbanás következik be, többszörösen helyettesített propán-származék keletkezik.
A nitrálás elvégezhető híg salétromsavval (Konovalov-reakció) vagy nitrogén-oxiddal (IV) emelt hőmérsékleten (130-150 °C).
A szulfonos oxidációt és a szulfoklórozást UV fénnyel végezzük.
Propán égési reakció: C3H8+ 5O2 → 3CO 2 + 4H2O.
Egyes katalizátorok használatával enyhébb oxidáció is végrehajtható. A propán égési reakciója eltérő lesz. Ebben az esetben propanolt, propan alt vagy propionsavat kapunk.sav. Oxidálószerként az oxigén mellett peroxidok (leggyakrabban hidrogén-peroxid), átmeneti fém-oxidok, króm (VI) és mangán (VII) vegyületek használhatók.
A propán kénnel reagál, izopropil-szulfidot képezve. Ehhez tetrabróm-etánt és alumínium-bromidot használnak katalizátorként. A reakció 20 °C-on 2 órán keresztül megy végbe. A reakció hozama 60%.
Ugyanazokkal a katalizátorokkal reagálhat szén-monoxiddal (I), és 2-metil-propánsav izopropil-észterét képezheti. A reakció után a reakcióelegyet izopropanollal kell kezelni. Tehát figyelembe vettük a propán kémiai tulajdonságait.
Alkalmazás
Jó gyúlékonysága miatt a propánt a mindennapi életben és az iparban tüzelőanyagként használják. Autók üzemanyagaként is használható. A propán közel 2000°C-on ég, ezért hegesztésre és fém vágására használják. A propánégők felmelegítik a bitument és az aszf altot az útépítés során. De a piac gyakran nem tiszta propánt használ, hanem annak butánnal (propán-bután) való keverékét.
Bármilyen furcsának is tűnik, az élelmiszeriparban is alkalmazták E944 adalékanyagként. Kémiai tulajdonságai miatt a propánt oldószerként használják illatanyagokhoz és olajok kezelésére is.
Propán és izobután keverékét használják R-290a hűtőközegként. Hatékonyabb, mint a régebbi hűtőközegek, és környezetbarát is, mivel nem bontja le az ózonréteget.
Remek alkalmazása szerves szintézisben megtalálható propán. Polipropilén és különféle oldószerek előállítására használják. Az olajfinomítás során aszf altmentesítésre használják, vagyis a nehéz molekulák arányának csökkentésére a bitumenkeverékben. Ez szükséges a régi aszf alt újrahasznosításához.