Az anilin egy szerves vegyület, amely egy aromás magot és egy hozzá kapcsolódó aminocsoportot tartalmaz. Néha fenil-aminnak vagy aminobenzolnak is nevezik. Olajos folyadék, színtelen, de jellegzetes szagú. Erősen mérgező.
Fogadás
Az anilin nagyon hasznos intermedier, ezért viszonylag nagy mennyiségben állítják elő. Az ipari szintézis a benzollal kezdődik. 60°C-on tömény kénsav és salétromsav keverékével nitrálják. Ezután a kapott nitro-benzolt hidrogénnel redukáljuk körülbelül 250 °C hőmérsékleten katalizátorok segítségével. Magas vérnyomás is alkalmazható.
Laboratóriumban a redukciót hidrogénnel lehet végrehajtani a felszabadulás időpontjában. Ehhez a reakcióelegyben fémes cinket vagy vasat reagáltatnak savval. A keletkező atomos hidrogén reakcióba lép a nitrobenzollal.
Lehetséges anilin előállítása egy lépésben, ha benzolt nátrium-azid és alumínium-klorid keverékével reagáltatunk. A reakció tart12 óra. A reakció hozama 63%.
Fizikai tulajdonságok
Amint fentebb említettük, az anilin színtelen olajos folyadék. -5,9 °C hőmérsékleten megfagy. 184,4 °C-on forr. Majdnem olyan sűrű, mint a víz (1,02 g/cm3). Az anilin vízben oldódik, bár meglehetősen gyengén. De bármilyen arányban elegyedik különféle szerves oldószerekkel: benzollal, toluollal, acetonnal, dietil-éterrel, etanollal és sok mással.
Kémiai tulajdonságok
Az anilin kémiai tulajdonságai meglehetősen változatosak. Például savas és bázikus tulajdonságokat is mutat. Ez utóbbiak annak a ténynek köszönhető, hogy az aminocsoport hidrogéniont (protont) tud magához kapcsolni. Innen a neve ennek a folyamatnak - protonálódás. Ennek köszönhetően az anilin kölcsönhatásba léphet savakkal, és sókat képezhet:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
A savas tulajdonságokat az magyarázza, hogy az aminocsoport hidrogénatomjai könnyen szétválnak, és más atomokkal helyettesíthetők. Tehát az anilin kölcsönhatásba léphet alkálifémekkel. A káliummal való reakció katalizátorok nélkül megy végbe, nátriummal katalizátorok jelenléte szükséges: réz, nikkel, kob alt vagy ezeknek a fémeknek a sói. Ez a reakció történhet kalciummal is, de ebben az esetben 200 °C-ra kell melegíteni.
Hidrogén és gyökök helyettesítik. Ez akkor fordul elő, amikor az anilin alkoholokkal reagál. A reakciót szükség szerint savas közegben hajtjuk végreaz aminocsoport protonálása. A reakcióelegy hőmérsékletét körülbelül 220 °C-on kell tartani. Néha nagy nyomást alkalmaznak. A végtermék mono-, di- és triszubsztituált anilinszármazékokat tartalmaz. Ezért egy tiszta anyag előállításához tisztítást, például desztillációt kell alkalmazni.
Az alkilezés alkil-halogenidekkel is végrehajtható. Több termék is beszerezhető itt.
Az anilin az aromás magon is reagálhat. Általában ezek elektrofil szubsztitúciós reakciók (nitrálás, szulfonálás, alkilezés, acilezés). Az aminocsoport aktiválja a benzolmagot, így az új csoportok para pozícióba kerülnek. A halogénezés nagyon egyszerű. Ebben az esetben az atommag összes hidrogénatomja kicserélődik.
Amint a reakcióegyenletekből látható, az anilin kémiai tulajdonságai meglehetősen változatosak. Nem mindegyik szerepel itt.
Alkalmazás
Fizikai és kémiai tulajdonságai miatt a tiszta anilint csak laboratóriumokban használják reagensként vagy szerves oldószerként. Az iparban az összes anilint bonyolultabb és hasznosabb vegyületek szintézisére fordítják. Például az anilin-foszfátot a szénacélok korróziójának gátlójaként (késleltetőként) használják.
Az anilin nagy részét poliizocianátok előállítására használják fel, amelyekből poliuretánokat állítanak elő. Ez egy szerves polimer, amelyet számos iparágban használnak rugalmas formák készítésére,védőbevonatok, lakkok, tömítőanyagok.
7% anilint használnak polimerek adalékanyagaként. Ez lehet tiszta anilin vagy abból származó vegyületek. Iniciátorként, stabilizátorként, lágyítószerként, habosítószerként, vulkanizálóként vagy polimerizációs gyorsítóként játszanak szerepet. Ez a sokféleség az anilin specifikus kémiai tulajdonságainak köszönhető.
Nitrogéntartalmú szerves anyagokat gyakran használnak a festékek gyártása során. Az anilin sem kivétel. Több mint 150 különböző színezéket szintetizálnak közvetlenül belőle, és még többet származékaiból. Ezek közül a legfontosabbak az anilinfekete, mélyfekete pigment, nigrozinok, indulinek és azofestékek.
Toxikus
Az anilin mérgező anyag. A vérbe kerülve olyan vegyületeket képez, amelyek oxigénéhezést okoznak. Gőz formájában, a bőrön vagy a nyálkahártyán keresztül is bejuthat a szervezetbe. Az anilinmérgezés jelei gyengeség, szédülés, fejfájás. Súlyosabb mérgezés esetén hányinger, hányás és megnövekedett szívverés lép fel.
Ez az anyag káros hatással van az idegrendszerre. Krónikus mérgezés esetén memóriavesztés, alvászavarok és mentális zavarok léphetnek fel.
Az elsősegély mérgezés esetén a mérgezés forrásának eltávolítása és az áldozat meleg vízzel történő lemosása. Ez segít feloldani az áldozat bőrén lerakódott anilint. Vannak speciális ellenszerek is. Súlyos esetekben beadják a szervezetbe.
