A dikarbonsavak két funkcionális egyértékű karboxilcsoporttal – COOH-val – rendelkező anyagok, amelyek funkciója ezen anyagok alapvető tulajdonságainak meghatározása.
Általános képletük: HOOC-R-COOH. És itt az "R" bármely szerves kétértékű gyököt jelenti, amely a molekula funkciós csoportjához kapcsolódó atomok. Erről azonban többet megtudhat.
Fizikai tulajdonságok
A dikarbonsav vegyületek szilárd anyagok. A következő fizikai tulajdonságok különböztethetők meg:
- Kiválóan oldódik vízben. Ezzel egyidejűleg hidrogén-molekuláris kötések jönnek létre.
- A H2O oldhatósági határa a C6-C7 határértékben van. És ez érthető is, mert a karboxil-poláris csoport tartalma a molekulákban jelentős.
- Oldószerekben rosszul oldódikszerves eredetű.
- Sokkal magasabb hőmérsékleten olvad, mint az alkoholok és kloridok. Ennek oka a hidrogénkötéseik nagy erőssége.
- Ha a karbonsavvegyületeket hőhatásnak teszik ki, akkor bomlásnak indulnak különböző anyagok felszabadulásával.
Kémiai tulajdonságok
Pontosan ugyanazok a karbonsavakra, mint a monokarbonsavakra. Miért? Mert bennük is van karboxilcsoport. Ez viszont két elemből áll:
- Karbonil. >C=O. Csoport \u003d C \u003d O szerves vegyületek (amelyek tartalmaznak szenet).
- Hidroxil. -Ő. Szerves és szervetlen típusú vegyületek OH csoportja. Az oxigén- és a hidrogénatom közötti kötés kovalens.
A karbonil és a hidroxilcsoport kölcsönösen befolyásolja egymást. Mi határozza meg pontosan a vizsgált vegyületek savas tulajdonságait? Az a tény, hogy az O-H kötés polarizációja az elektronsűrűség eltolódását okozza a karbonil-oxigén felé.
Érdemes megjegyezni, hogy vizes oldatokban a karboxilcsoporthoz tartozó anyagok disszociálnak (lebomlanak) ionokra. Így néz ki: R-COOH=R-COO- + H+. A savak magas forráspontja és vízben való oldódási képessége egyébként a hidrogén-molekuláris kötések kialakulásának köszönhető.
Disszociáció
Ez a dikarbonsavak egyik tulajdonsága, amely abban nyilvánul meg, hogy egy anyag feloldódáskor ionokra bomlik. Két szakaszban történik:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Az első szakaszhozA dikarbonsavak erősebbek, mint a monokarbonsavak. Az 1. ok statisztikai tényező. A molekulában 2 karboxilcsoport van. 2. számú ok - kölcsönös befolyásuk. Ami a legtöbb esetben megtörténik, mivel a csoportokat vagy több kötelékből álló lánc köti össze, vagy nincsenek messze egymástól.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. De a második szakaszban ennek a csoportnak a savai gyengébbekké válnak, mint a monokarbonsavak. Kivéve talán az ethandios (oxálsavat). A hidrogénkationt nehezebb elválasztani. Ez több energiát igényel. A H+ nehezebb elválasztani egy -2 töltésű aniontól, mint a -1-től.
A dikarbonsavak disszociációja csak vizes oldatokban történik, bár más esetekben ez a kémiai folyamat az olvasztás során is lehetséges.
Egyéb reakciók
A szóban forgó vegyületek sókat képezhetnek. És nem közönséges, mint a monokarbonsav, hanem savanyú. Kétféle kation - fém (egyes reakciókban helyettük ammóniumionok) és hidrogén - kationok jelenléte jellemzi őket. A savmaradék többszörösen töltött anionja is van - egy negatív töltésű atom.
E sók elnevezése annak a ténynek köszönhető, hogy a hidrolízis során a közeg savas reakcióját váltják ki. Meg kell jegyezni, hogy ezek a vegyületek egy hidrogénrészecskével és fémionokkal egy maradékká disszociálnak.
A dikarbonsavak kémiai tulajdonságai meghatározzák továbbá, hogy képesek savhalogenideket képezni. Ezekben a vegyületekben a hidroxilcsoportot halogénnel, erőteljes oxidálószerrel helyettesítik.
Jellemzők
Lehetetlen, hogy ne tegyen fenntartást, hogy a kelátok képződése is a dikarbonsavak tulajdonságaihoz tartozik. Ezek komplex vegyületek, amelyek ciklusos csoportokból állnak komplexképző szerrel (centrális ionnal).
A kelátokat sokféle elem elkülönítésére, analitikus meghatározására és koncentrálására használják. A mezőgazdaságban és az orvostudományban pedig mikroelemek, például mangán, vas, réz stb. élelmiszerekbe juttatására használják.
Néhány dikarbonsav ciklusos anhidrideket képez - R1CO-O-COR2 vegyületek, amelyek acilezőszerek reagálnak nukleofilekkel, elektronban gazdag vegyszerekkel.
És a dikarbonsavak utolsó jellemzője a polimerek (nagy molekulatömegű anyagok) képződése. Más többfunkciós vegyületekkel való reakció eredményeként fordul elő.
Megszerzési módszerek
Sok van belőlük, és mindegyik egy bizonyos típusú dikarbonsav szintézisére irányul. De van néhány általános módszer:
- Ketonok oxidációja – karbonilcsoportot tartalmazó szerves vegyületek=CO.
- Nitrilek hidrolízise. Vagyis az R-C≡N képletű szerves vegyületek vízzel történő lebontása. A nitrilek általában szilárd vagy folyékony anyagok, amelyek jól oldódnak.
- Diolok karbonilezése – két hidroxilcsoportot tartalmazó anyagok. A reakció C=O karbonilcsoportok bevitelével járszén-monoxiddal, egy rendkívül mérgező gázzal reagálva, amely könnyebb a levegőnél, és nincs szaga vagy íze.
- Diolok oxidációja.
E módszerek bármelyike dikarbonsavak termeléséhez vezet. Nagyon sok van belőlük a természetben. A legtöbbjük nevét mindenki ismeri, ezért érdemes röviden beszélni róluk is.
Savak típusai
Az első dolog, amit meg kell jegyezni, hogy mindegyiknek két neve van:
- Szisztematikus. Ezt az alkán (aciklikus szénhidrogén) neve adja, a "-dioic" utótag hozzáadásával.
- Triviális. Annak a természetes terméknek a neve, amelyből a savat nyerik.
És most közvetlenül a kapcsolatokról. Tehát itt van néhány a leghíresebb savak közül:
- Oxál/etándium. NOOS-COON. Karambolában, rebarbarában, sóskában található. Kalcium- és kálium-oxalátként (sók és észterek) is létezik.
- Malon/propándium. NOOS-CH2-COOH. Cukorrépalében található.
- Amber/Bután. HOOS-(CH2)2-COOH. Színtelen kristályoknak tűnik, tökéletesen oldódik alkoholban és vízben. Megtalálható a borostyánban és a legtöbb növényben. Az ilyen típusú dikarbonsavak sóit és észtereit szukcinátoknak nevezik.
- Glutaric/Pentandioic. HOOC-(CH2)3-COOH. Ciklusos keton salétromsavval történő oxidációjával és vanídium-oxid részvételével nyerik.
- Adipic/Hexandioic. NOOS(CH2)4COOH. kapa ciklohexán két lépésben történő oxidációján keresztül.
A fentieken kívül létezik még heptándisav, nonándisav, dekándisav, undekándisav, dodekándisav, tridekándios, hexadekandisav, heneikózándisav és még sok más.
Aromás dikarbonsavak
Szólni kell róluk is néhány szót. Ennek a csoportnak a legfontosabb képviselői a ftálsavak. Iparilag nem jelentős termék, de érdekesek. Mivel a ftálsavanhidrid – egy olyan anyag, amellyel színezékeket, gyantákat és egyes gyógyszerek összetevőit szintetizálják – előállítása eredményeként keletkeznek.
Terafilsav is van. Az alkoholokkal kölcsönhatásba lépve észtereket ad - oxosavak származékait. Az iparban aktívan használják. A teraflsav segítségével telített poliésztereket kapunk. Élelmiszer-tartók, filmek, fényképek, hangfelvételek, italos palackok stb. gyártásához használják őket.
Meg kell jegyezni a figyelmet és izoftál aromás sav. Komonomerként használják - kis molekulatömegű anyag, amely polimerizációs reakció eredményeként polimert képez. Ezt a tulajdonságot gumi és műanyag gyártásánál használják. Szigetelőanyagok készítésére is használják.
Alkalmazás
Utolsó szó erről. Ha kétbázisú karbonsavak használatáról beszélünk, akkor érdemes megjegyezni, hogy:
- Nyersanyagok, felhasználásukamelyek savhalogenideket, ketonokat, vinil-étereket és más fontos szerves vegyületeket termelnek.
- Bizonyos savak részt vesznek az észterek előállításában, amelyeket tovább használnak az illatszeriparban, a textiliparban, a bőriparban.
- Néhány közülük tartósítószerekben és oldószerekben található.
- A capron, egy szintetikus poliamid szál gyártása nélkülözhetetlen nélkülük.
- Néhány savat a polietilén-tereftalát nevű hőre lágyuló műanyag gyártásához is használnak.
Ez azonban csak néhány terület. Sok más terület is létezik, ahol bizonyos típusú kétbázisú savakat használnak. Az oxálsavat például maróanyagként használják az iparban. Vagy fémbevonatokhoz leválasztóként. A Suberic részt vesz a kábítószerek szintézisében. Az azelacból olajálló elektromos vezetékek, tömlők és csővezetékek gyártásához használt poliésztereket állítanak elő. Tehát, ha jobban belegondolunk, nagyon kevés olyan terület van, ahol a kétbázisú savak ne lennének használhatók.
