A fumársav egyike azon anyagoknak, amelyek az emberek és más állatok sejtjeiben képződnek a természetes anyagcsere során. Összetételeit az orvostudományban, a mezőgazdaságban, az élelmiszeriparban és a vegyiparban használják. Nagy mennyiségben ez az anyag negatív reakciókat - allergiát és gyomor-bélrendszeri rendellenességeket - okozhat.
Általános leírás
A fumársav az etilén-1,2-dikarbonsav transz-konfigurációjú izomerje (szénhidrogén szubsztituenseket tartalmaz a C-C kettős kötés ellentétes oldalán). Ezt az anyagot először nyerték ki borostyánkősavból.
Fumársav empirikus képlete: C4H4O4.
Különben a vegyület színtelen, szagtalan kristályos por.
A fumársav szerkezeti képlete az alábbi ábrán látható:
A sav számos növényben (európai dög, mák, mák és mások), zuzmóban és gombában található, és a szénhidrátok fermentációja során is képződikaz Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus) gomba jelenléte.
Tulajdonságok
A fumársav fő fizikai és kémiai tulajdonságai a következők:
- Molekulatömeg – 116,07 a.u. e.m.
- Oldhatóság: o alkoholokban – jó; o vízben és dietil-éterben - gyenge; o szerves oldószerekben - oldhatatlan.
- Olvadáspont - 296,4 °С.
- Forráspont - 165 °C.
A fumársav és a maleinsav könnyen borostyánkősavvá redukálható. Peroxidvegyületekkel oxidálva mezoborkősav képződik, alkoholokkal kölcsönhatásba lépve mono- és diészterek (fumarátok) keletkeznek.
Biokémia
A fumársav egy egészséges ember vérében akár 3 mg/l koncentrációban is megtalálható. A trikarbonsav ciklus közbenső termékeként, a karbamid szintézise és bizonyos aminosavak oxidációja során, valamint az emberi bőrben ultraibolya sugárzás hatására keletkezik.
A fumarátok fontos szerepet játszanak az emberi szövetekben az oxigénéhezés során. Almasavval és glutaminsavsókkal kombinálva növelik az ATP és a glikogén tartalmát, amely a glükózraktározás fő formája, a sejtek univerzális energiaforrása. Patkányokon végzett kísérletek során azt találták, hogy ez az anyag megnöveli a szív összehúzódásának időtartamát az izolálás során. Vérzéses sokk esetén a fumarátok hozzájárulnak az állatok túlélésének növeléséhez.
Szintézis
Fumársav beszerzéseipari méretekben a maleinsav vizes oldatban történő katalitikus izomerizálásával állítják elő. Oroszországban ezt a technológiát használják az ipari savak szintetizálására, ami a nehézfémsók jelenléte miatt nem alkalmazható az élelmiszeriparban és a gyógyszerészetben.
A nagy tisztaságú élelmiszer-minőségű fumársav almasavból vagy borkősavból készül. Az anyag előállításának ez a módszere technikai nehézségekkel jár (munkaigényes, többlépcsős tisztítást igényel), és drágább. A technikai fumársav minősége nagymértékben függ a maleinsav tisztaságától, amelyet maleinsav- és ftálsavanhidridekből nyernek.
Alkalmazás
A vegyiparban a savat a következő anyagok előállítására használják:
- poliésztergyanta;
- szintetikus szárítóolajok;
- lágyítók;
Az élelmiszeriparban (E297 adalékanyag) savanyítóként (citrom- és borkősav helyettesítőjeként) használják italok, édességek és péksütemények készítésénél. Ugyanakkor fogyasztása alacsonyabb, mint az analógoké. Az élelmiszer-adalékanyag műszaki jellemzőit a GOST 33269-2015 szerint szabályozzák.
Orvostudomány
Az orvostudományban ezt a vegyületet a következő célokra használják:
- dimetil-éter (dimetil-fumarát) - bőrpatológiák (psoriasis, zuzmó), sclerosis multiplex, kopaszság, granulomatózisos betegségek kezelése; gombaölő, gombaölőjogorvoslat;
- fumársav-nátriumsó - infúziós készítmények, antihipoxiás, antioxidáns hatású krisztalloid vérpótlók (gasztroduodenális vérzés, hashártyagyulladás, súlyos termikus sérülések, szívsebészet, akut koronária szindróma, hipovolémia, kiterjedt vérveszteség, mérgezés esetén);
- egyéb származékok – étvágyfokozók, nyugtatók, radiopaque szerek, nátha elleni gyógyszerek.
A második csoportba tartozó gyógyszerek közül a Mafusol, a Mexidol, a Konfumin és a Polyoxyfumarin találja a legjobb gyakorlati alkalmazást.
A fumársav-készítmények klinikai vizsgálatai jelenleg is folynak az alábbi betegségek kezelésére:
- rosszindulatú daganatok;
- Huntington koreája;
- HIV;
- malária.
Állatkísérletek kimutatták, hogy a táplálékkal hosszú ideig fogyasztott 1%-os savas oldat jelentősen csökkenti a rákkeltő anyagok aktivitását.
A fumársav csökkenti a gyomor savasságát, és hatással van a gyomor-bél traktus mikroflórájára. A bélben enyhén savas környezetet hoz létre, amely gátolja a kórokozó baktériumok szaporodását, és kedvező feltételeket teremt a lakto-, bifidus- és acidobaktériumok fejlődéséhez. Azonban a nagy tisztaságú savak gyógyszerészeti célokra és étrend-kiegészítők gyártása során történő előállításának nehézségei miatt ezt a vegyületet ritkán használják.
Mezőgazdaság
VidékenA gazdaságban a fumársavat állateledel-adalékanyagként használják a következő funkciókhoz:
- anyagcsere javítása stresszes helyzetekben;
- fokozott takarmány emészthetőség, fokozott étvágy;
- az izomnövekedés stimulálása, a csontképződés és a tojásképzés felgyorsítása baromfiban (nem hormonális anabolikus);
- a szervezet védekezőképességének növelése a tömeges megbetegedések és a védőoltások időszakában;
- bélflóra normalizálása, gombás és bakteriális betegségek megelőzése.
A fumársav felgyorsítja az ATP képződését, elősegíti a tápanyagok és az aszkorbinsav felhalmozódását, amely az egyik fő antioxidáns.
Egészségkárosodás
A kiváló minőségű tisztított sav biztonságos az emberi egészségre. A fumársav káros hatása elsősorban annak a ténynek köszönhető, hogy a gátlástalan gyártók olyan műszaki minőségű terméket használnak, amely mérgező maleinsav-szennyeződéseket és nehézfémsókat tartalmaz.
A dimetil-fumarátot olcsó biocidként is használják, hogy megvédjék a bőrbútorokat és cipőket a gombás fertőzésektől a szállítás során. Azonban ebben a minőségében a sav súlyos allergiás bőrreakciókat okozhat. Így Finnországban és az Egyesült Királyságban több mint ezer fogyasztó követelt pénzbeli kártérítést az egészségkárosodásért kínai bútorok vásárlásakor. 2008 óta az európai országok betiltották a dimetil-fumaráttal impregnált cipők és bútorok értékesítését.