Van egy ilyen vegyület: borkősav. A boripar hulladékterméke. A borkősav kezdetben a szőlőlében található savas nátriumsója formájában. Az erjesztési folyamat során azonban a cukor speciális élesztő hatására alkohollá alakul, és ettől a borkősav sójának oldhatósága csökken. Aztán kicsapódik, amit fogkőnek neveznek. Kikristályosítják, megsavanyítják, és a végén magát a savat kapják. A dolgok azonban nem ilyen egyszerűek vele.
Pasteur
Valójában az oldat két savat tartalmaz: borkősavat és egy másikat, szőlősavat. Abban különböznek egymástól, hogy a borkősavnak van optikai aktivitása (jobbra forgatja a polarizált fény síkját), míg a szőlősavnak nincs. Louis Pasteur ezt a jelenséget vizsgálta, és megállapította, hogy az egyes savak által alkotott kristályok egymás tükörképei, vagyis összefüggést javasolt a kristályok alakja és az anyagok optikai aktivitása között. 1848-ban egy sor kísérlet után bejelentette a borkősavak új izomériáját, amelyet enantiomerizmusnak nevezett.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff bevezette az úgynevezett aszimmetrikus (vagy királis) szénatom fogalmát. Ez az a szén, amely egy szerves molekulában négy különböző atomhoz kapcsolódik. Például a borkősavban a lánc második atomjának szomszédjaiban karboxilcsoport van,hidrogén, oxigén és egy második darab borkősav. Mivel ebben a konfigurációban a szén tetraéder alakban rendezi el kötéseit, két olyan vegyületet lehet előállítani, amelyek egymás tükörképei lesznek, de lehetetlen lesz egymásra "felülhelyezni" anélkül, hogy a a kötések sorrendje a molekulában. A kiralitás meghatározásának ez a módja egyébként Lord Kelvin javaslata: egy olyan pontcsoport (esetünkben a pontok egy molekulában lévő atomok) megjelenítése, amelyek kiralitást mutatnak egy ideális lapos tükörben, nem kombinálhatók magával a pontcsoporttal..
Molekulák szimmetriája
A tükörmagyarázat egyszerűnek és gyönyörűnek tűnik, de a modern szerves kémiában, ahol valóban hatalmas molekulákat vizsgálnak, ez a spekulatív módszer jelentős nehézségekkel jár. Így a matematika felé fordulnak. Vagy inkább szimmetria. Vannak úgynevezett szimmetriaelemek - tengely, sík. Csavarjuk-csavarjuk a molekulát, így a szimmetriaelem fixen marad, és a molekula egy bizonyos szögben (360°, 180° vagy valami más) való elfordulás után pontosan úgy kezd kinézni, mint az elején.
És a van't Hoff által bevezetett nagyon aszimmetrikus szénatom a szimmetria legegyszerűbb fajtájának alapja. Ez az atom a molekula királis központja. Tetraéderes: négy kötés van benne, mindegyiken más-más szubsztituenssel. Ezért az ilyen atomot tartalmazó tengely mentén elfordítva a kapcsolatot csak 360°-os teljes elforgatás után kapunk azonos képet.
Általában egy molekula királis központja nem csak egy lehetatom. Például van egy ilyen érdekes vegyület - adamantán. Úgy néz ki, mint egy tetraéder, amelyben minden él kifelé van hajlítva, és minden sarokban van egy szénatom. A tetraéder szimmetrikus a középpontjára, és az adamantán molekula is. És ha négy különböző szubsztituenst adunk az adamantán négy azonos "csomópontjához", akkor pont szimmetriát is kap. Végül is, ha elforgatja a belső "súlypontjához" képest, a kép csak 360 ° után esik egybe az eredetivel. Itt az aszimmetrikus atom helyett a királis központ szerepét az adamantán „üres” centruma játssza.
Sztereoizomerek bioszerves vegyületekben
A kiralitás rendkívül fontos tulajdonsága a biológiailag aktív vegyületeknek. Csak bizonyos szerkezetű izomerek vesznek részt a létfontosságú tevékenység folyamataiban. És szinte minden, a szervezet számára jelentős anyag úgy van elrendezve, hogy legalább egy királis központtal rendelkezzen. A legnépszerűbb példa a cukor. Ez a glükóz. Láncában hat szénatom található. Ebből négy atom mellett négy különböző szubsztituens található. Ez azt jelenti, hogy a glükóznak 16 lehetséges optikai izomerje van. Mindegyikük két nagy csoportra osztható az alkoholcsoporthoz legközelebb eső aszimmetrikus szénatom konfigurációja szerint: D-szacharidok és L-szacharidok. Egy élő szervezetben csak a D-szacharidok vesznek részt az anyagcsere folyamatokban.
A bioszerves kémiában a sztereoizoméria meglehetősen gyakori példája az aminosavak. Teljesen természetesAz aminosavak aminocsoportjai a karboxilcsoporthoz legközelebbi szénatom közelében vannak. Így minden aminosavban ez az atom aszimmetrikus lesz (különböző szubsztituensek - karboxilcsoport, aminocsoport, hidrogén és a lánc többi része; kivétel a két hidrogénatomos glicin).
Ennek megfelelően ennek az atomnak a konfigurációja szerint az összes aminosavat is D-sorozatra és L-sorozatra osztják, csak a természetes folyamatokban, a cukrokkal ellentétben, az L-sorozat dominál.
