Telítetlen alkoholok: képletek, tulajdonságok

Tartalomjegyzék:

Telítetlen alkoholok: képletek, tulajdonságok
Telítetlen alkoholok: képletek, tulajdonságok
Anonim

Általában minden telítetlen alkohol az alkoholok osztályába tartozik, szerkezetükben egy vagy több megfelelő funkcionális hidroxocsoport van. Csak a többszörös (kettős, hármas) kötések jelenléte különbözteti meg őket a molekulában. Így a telítetlen alkoholok kombinálják a telítetlen szénhidrogének és a közönséges alkoholok tulajdonságait.

Épület

Általános szabály, hogy a hidroxil funkciós csoportnak telített (vagyis csak egyes kötésekkel rendelkező) szénatomon kell lennie (a vegyület funkciós csoportja melletti szénatomot alfa-szénnek nevezzük). Az ilyen alkoholok korlátozó szomszédaik összes standard tulajdonságával rendelkeznek. A telített alfa-szénatomot tartalmazó legegyszerűbb telítetlen alkohol az allil-alkohol vagy propendiol.

Enols

A telítetlen szénatom közelében -OH csoporttal rendelkező alkoholokat enoloknak nevezzük. Szinte mindegyik instabil, és képződésükkor szinte azonnal átrendeződik a megfelelő ketonokká. Egy kis része azonban megmaradt eredeti formájában, de elég kicsi. IlyenbenEbben az esetben keto-enol tautomerizmusról beszélnek: az anyag egyidejűleg két úgynevezett tautomert tartalmaz: az egyikben a hidrogénatom az oxigén közelében helyezkedik el, ez pedig az enol, a másikban pedig a hidrogén vált szénné, ill. ez már egy keton (karbonilvegyület).

tautomerizmus egy általános példán
tautomerizmus egy általános példán

A legtöbb ilyen szerkezetű anyagban az enoltartalom a százalék töredéke. Vannak azonban olyan vegyületek, amelyekben a szénatomon a hidroxocsoport oxigénjéhez közvetlenül kapcsolódó bizonyos szubsztituensek miatt az enol viszonylagos stabilitása érhető el. Például az acetil-acetonban az enol tautomerek százalékos aránya eléri a 76-ot.

acetilaceton tautoméria
acetilaceton tautoméria

Az enol sorozatban az első a vinilalkohol. A keto-enol tautomerizmusban az acetaldehidnek felel meg.

Kémiai tulajdonságok

Mivel a telítetlen alkoholok úgymond két funkciós csoportot tartalmaznak egyszerre, reakcióik halmaza is két vegyületosztály tulajdonságainak kombinációja. Többszörös kötés révén ezek, mint minden telítetlen szénhidrogén, reakcióba lépnek halogének, hidrogén, hidrogén-halogenidek és más anyagok hozzáadásával, amelyek elektrofil részecskéket képeznek. Epoxidokat is képezhetnek (ezüst katalizátoron légköri oxigénnel oxidálva). Ezenkívül a kettős csoport mentén a telítetlen alkoholok további hidroxilcsoportokat kapcsolhatnak, így két-, háromértékű alkoholokká alakulhatnak. Maga a hidroxilcsoport belép tipikus reakcióiba: oxidációba (a megfelelő karbonilvegyületté, majd karbonsavvá)savak), halogénnel történő helyettesítés, éterek és észterek képződése.

A természetben lenni

A telítetlen alkoholok az élővilág számos részén megtalálhatók. Leggyakrabban észterek formájában vannak - alkohol és karbonsav részekből álló vegyületek. Például a fahéj-alkohol megtalálható (acetát- és cinnamát-észterek formájában) a jácint-, kasszia- és más illatos olajokban, valamint a styrax nemzetségbe tartozó fákban található gyanta összetételében és a perui balzsamban - a gyantában. fák a myroxylon nemzetségből. Az illatiparban széles körben használják különféle illatanyagokként és illatanyagokként.

fahéjas alkohol
fahéjas alkohol

Retinol-acetát - a jól ismert A-vitamin. 3-hexenol-1 - ciklikus telítetlen alkohol - a zöld növényi részek illóolajainak összetételében ez utóbbinak jellegzetes illatot ad.

Például a jól ismert koleszterin egy nagyon összetett képletű, többszörös kötést is magában foglaló alkohol (ezért egyes országokban előszeretettel nevezik ugyanazt az anyagot koleszterinnek - a funkciós csoport szerint). Ennek megfelelően sok koleszterinnel kapcsolatos anyag, különösen egyes zsíralkoholok hasonló szerkezettel rendelkeznek.

Ajánlott: