A szerves kémiában olyan szénhidrogén anyagokkal találkozhatunk, amelyek láncában különböző mennyiségű szén és C=C-kötés. Ezek homológok, és alkéneknek nevezik őket. Szerkezetük miatt kémiailag reaktívabbak, mint az alkánok. De pontosan mi a reakciójuk? Vegye figyelembe a természetben való eloszlásukat, a beszerzési és alkalmazási módokat.
Mik ezek?
Az alkének, amelyeket olefineknek is neveznek (olajosak), nevüket az etén-kloridról kapták, amely e csoport első képviselőjének származéka. Minden alkén legalább egy C=C kettős kötést tartalmaz. C H2n - az összes olefin képlete, és a név egy azonos számú szénatomot tartalmazó alkánból keletkezik a molekulában, csak az utótag -an -ene-re változik. A név végén lévő arab szám kötőjellel jelzi azt a szénatomszámot, amelyből a kettős kötés kezdődik. Tekintsük a fő alkéneket, a táblázat segít megjegyezni őket:
Alkán | Név | Alkén | Név |
C2H6 | etán | C2H4 | etén (etilén) |
C3H8 | propán | C3H6 | propén (propilén) |
C4H10 | bután | C4H8 | butén-1 |
C5H12 | pentán | C5H10 | pentén-1 (amilén) |
C6H14 | hexán | C6H12 | hexén-1 (hexilén) |
C7H16 | heptán | C7H14 |
heptén-1 (heptilén) |
C8H18 | oktánszám | C8H16 | oktén |
C9H20 | nonane | C9H18 | egyik sem |
Ha a molekulák egyszerű, el nem ágazó szerkezetűek, akkor adjuk hozzá az -ylene utótagot, ez a táblázatban is megjelenik.
Hol találod őket?
Mivel az alkének reaktivitása nagyon magas, képviselőik a természetben rendkívül ritkák. Az olefinmolekula életelve: "legyünk barátok". Nincsenek más anyagok a közelben – nem számít, barátok leszünk egymással, polimereket képezve.
De léteznek, és egy kis számú képviselő szerepel a kapcsolódó kőolajgázban, a nagyobbak pedig a Kanadában termelt olajban.
Az alkének legelső képviselője az eténa gyümölcsök érését serkentő hormon, ezért kis mennyiségben szintetizálják a növényvilág képviselői. Létezik egy alkén cisz-9-trikozén, amely a nőstény házilegyekben szexuális attraktáns szerepét tölti be. Muscalurnak is nevezik. (Attraktáns - természetes vagy szintetikus eredetű anyag, amely egy másik szervezetben vonzza a szagforrást). Kémiai szempontból ez az alkén így néz ki:
Mivel minden alkén nagyon értékes nyersanyag, a mesterséges kinyerésük módjai nagyon változatosak. Fontolja meg a leggyakoribbat.
És ha sokra van szüksége?
Az iparban az alkének osztályát főleg krakkolás útján nyerik, azaz. a molekula felhasadása magas hőmérséklet, magasabb alkánok hatására. A reakciót 400-700 °C hőmérsékleten kell melegíteni. Az alkán tetszés szerint hasad, alkéneket képezve, a módszereket, amiket fontolgatunk, számos molekulaszerkezeti lehetőséggel:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Egy másik elterjedt módszer a dehidrogénezés, amelynek során egy hidrogénmolekulát választanak el az alkánsorozat egy képviselőjétől katalizátor jelenlétében.
Laboratóriumi körülmények között az alkének és a kinyerési módok eltérőek, eliminációs reakciókon alapulnak (atomcsoport eltávolítása azok cseréje nélkül). A vízatomokat leggyakrabban alkoholokból, halogénekből, hidrogénekből vagy hidrogén-halogenidekből távolítják el. Az alkének előállításának legáltalánosabb módja az alkoholok jelenlétébensav mint katalizátor. Más katalizátorok is használhatók
Minden eliminációs reakció Zajcev szabályának hatálya alá tartozik, amely a következő:
Egy hidrogénatom leválik a szénből a -OH csoportot hordozó szén mellett, amely kevesebb hidrogénatomot tartalmaz.
A szabály alkalmazása után válaszolja meg, hogy melyik reakciótermék érvényesül? Később tudni fogja, hogy helyesen válaszolt-e.
Kémiai tulajdonságok
Az alkének aktívan reagálnak az anyagokkal, megszakítva azok pi-kötését (a C=C kötés másik neve). Végül is nem olyan erős, mint az egyetlen (szigma kötés). A telítetlen szénhidrogén telítetté alakul anélkül, hogy a reakció (addíció) után más anyagok képződnének.
Az alábbiak az alkének leggyakoribb reakciói, amelyek különböző típusú emberi tevékenységek során végbemennek:
- hidrogén hozzáadása (hidrogénezés). Az áthaladásához katalizátor jelenléte és fűtés szükséges;
- halogén molekulák rögzítése (halogénezés). Ez az egyik minőségi reakció a pi-kötésre. Végül is, amikor az alkének reagálnak brómos vízzel, átlátszóvá válik barnától;
- reakció hidrogén-halogenidekkel (hidrohalogénezés);
- víz hozzáadása (hidratálás). A reakciókörülmények: melegítés és katalizátor (sav) jelenléte;
Az aszimmetrikus olefinek reakciói hidrogén-halogenidekkel és vízzel megfelelnek Markovnikov szabályának. Ez azt jelenti, hogy a hidrogén a szén-szén kettős kötésből csatlakozik ehhez a szénhez, amelyben már több vanhidrogénatomok.
- égés;
- részleges oxidációs katalizátor. A termék ciklikus oxidok;
- Wagner-reakció (oxidáció permanganáttal semleges közegben). Ez az alkénreakció egy másik kiváló minőségű C=C kötés. Folytatáskor a kálium-permanganát rózsaszín oldata elszíneződik. Ha ugyanazt a reakciót kombinált savas környezetben hajtják végre, a termékek eltérőek lesznek (karbonsavak, ketonok, szén-dioxid);
- izomerizáció. Minden típus jellemző: cisz- és transz-, kettős kötés eltolódás, ciklizáció, vázizomerizáció;
- A polimerizáció az olefinek fő tulajdonsága az iparban.
Orvosi alkalmazások
Az alkének reakciótermékei nagy gyakorlati jelentőséggel bírnak. Sokukat az orvostudományban használják. A glicerint propénből nyerik. Ez a többértékű alkohol kiváló oldószer, és ha víz helyett használjuk, az oldatok töményebbek lesznek. Gyógyászati célra alkaloidokat, timolt, jódot, brómot stb. oldanak fel benne. A glicerint kenőcsök, paszták, krémek készítésére is használják. Megakadályozza, hogy kiszáradjanak. A glicerin önmagában antiszeptikus.
Hidrogén-kloriddal való reakció során olyan származékok keletkeznek, amelyeket helyi érzéstelenítésre használnak a bőrön alkalmazva, valamint rövid távú érzéstelenítésre kisebb sebészeti beavatkozásokkal, inhalációval.
Az alkadiének olyan alkének, amelyek egy molekulában két kettős kötést tartalmaznak. Fő alkalmazásuk- szintetikus gumi gyártása, amelyből különféle melegítő párnák és fecskendők, szondák és katéterek, kesztyűk, mellbimbók és még sok más készül, ami egyszerűen nélkülözhetetlen a betegek ellátásához.
Ipari alkalmazások
Iparág típusa | Mit használnak? | Hogyan használhatók |
Mezőgazdaság | ethene | gyorsítja a zöldségek és gyümölcsök érését, a növények lombtalanítását, fóliákat üvegházakhoz |
Festék-színes | etén, butén, propén stb. | oldószerek, éterek, oldószerek előállításához |
Mérnökség | 2-metilpropén, etén | szintetikus gumi gyártás, kenőolajok, fagyálló |
Élelmiszeripar | ethene | teflon, etil-alkohol, ecetsav gyártása |
Vegyipar | etén, polipropilén | alkoholokat, polimereket (polivinil-klorid, polietilén, polivinil-acetát, poliizobutilén, acetaldehid) kap |
Bányászat | ethen és társai | robbanóanyag |
Az alkének és származékaik szélesebb körű alkalmazásra találtak az iparban. (Hol és hogyan használják az alkéneket, lásd a fenti táblázatot).
Ez csak egy kis része az alkének és származékaik használatának. Évről évre csak növekszik az olefinek iránti igény, ami azt jelenti, hogy az előállításukra is nő.
(Válasz: butén-2.)