Propilén hidratálása: reakcióegyenlet

Tartalomjegyzék:

Propilén hidratálása: reakcióegyenlet
Propilén hidratálása: reakcióegyenlet
Anonim

A szerves anyagok fontos helyet foglalnak el életünkben. Ezek a polimerek fő alkotóelemei, amelyek mindenhol körülvesznek bennünket: ezek a műanyag zacskók és a gumi, valamint sok más anyag. A polipropilén nem az utolsó lépés ebben a sorozatban. Különböző anyagokban is megtalálható, és számos iparágban használják, például az építőiparban, háztartási műanyag poharak anyagaként és más kisebb (de nem ipari méretű) szükségletekben. Mielőtt olyan folyamatról beszélnénk, mint a propilén hidratálása (aminek egyébként izopropil-alkoholhoz juthatunk), térjünk át ennek az iparban szükséges anyagnak a felfedezésének történetére.

propilén hidratálás
propilén hidratálás

Előzmények

Mint ilyen, a propilénnek nincs nyitási dátuma. Polimerjét – a polipropilént – azonban valójában a híres német vegyész, Otto Bayer fedezte fel 1936-ban. Természetesen elméletileg ismert volt, hogyan lehet ilyen fontos anyagot szerezni, de ezt a gyakorlatban nem lehetett megtenni. Ez csak a huszadik század közepén volt lehetséges, amikor a német és olasz kémikusok, Ziegler és Natt felfedeztek egy katalizátort telítetlen (egy vagy több többszörös kötéssel rendelkező) szénhidrogének polimerizációjára.később Ziegler-Natta katalizátornak nevezték. Egészen addig a pillanatig lehetetlen volt az ilyen anyagok polimerizációs reakcióját lefolytatni. Ismertek olyan polikondenzációs reakciókat, amikor katalizátor hatása nélkül az anyagokat polimer láncba egyesítve melléktermékek keletkeztek. De telítetlen szénhidrogénekkel ezt nem lehetett megtenni.

Egy másik fontos folyamat ehhez az anyaghoz a hidratálása volt. A propilén a használat kezdetének éveiben meglehetősen sok volt. Mindez pedig a különféle olaj- és gázfeldolgozó cégek által feltalált propén visszanyerési módszereinek köszönhető (ezt néha leírt anyagnak is nevezik). Amikor az olajat feltörték, az melléktermék volt, és amikor kiderült, hogy származéka, az izopropil-alkohol az emberiség számára hasznos anyagok szintézisének alapja, számos vállalat, például a BASF szabadalmaztatta előállítási módszerét. és megkezdte a tömeges kereskedelmet ezzel a vegyülettel. A propilén hidratálását a polimerizáció előtt kipróbálták és alkalmazták, ezért az acetont, hidrogén-peroxidot, izopropil-amint a polipropilén előtt kezdték előállítani.

propilén hidratációs reakciója
propilén hidratációs reakciója

A propén és az olaj elválasztásának folyamata nagyon érdekes. Most hozzá fordulunk.

Propilén leválasztása

Valójában elméleti értelemben a fő módszer csak egy folyamat: az olaj és a kapcsolódó gázok pirolízise. De a technológiai megvalósítások csak egy tenger. Az a tény, hogy minden vállalat arra törekszik, hogy egyedi utat találjon és megvédje azt.szabadalom, és más hasonló cégek is keresik a saját módjukat, hogy továbbra is nyersanyagként állítsák elő és értékesítsék a propént, vagy különféle termékekké alakítsák.

A pirolízis ("pyro" - tűz, "lízis" - megsemmisítés) egy kémiai folyamat, amelynek során egy összetett és nagy molekulát kisebbekre bontanak fel magas hőmérséklet és katalizátor hatására. Az olaj, mint tudják, szénhidrogének keveréke, és könnyű, közepes és nehéz frakciókból áll. Az elsők közül a legkisebb molekulatömegű propént és etánt kapják a pirolízis során. Ezt a folyamatot speciális kemencékben hajtják végre. A legfejlettebb gyártó cégeknél ez a folyamat technológiailag eltérő: egyesek homokot használnak hőhordozóként, mások kvarcot, mások kokszot; a kemencéket felépítésük szerint is feloszthatja: vannak cső alakú és hagyományos, ahogy nevezik, reaktorok.

A pirolízis eljárás azonban lehetővé teszi nem kellően tiszta propén előállítását, mivel ezen kívül rengeteg szénhidrogén képződik ott, amelyeket aztán meglehetősen energiaigényes módon kell szétválasztani. Ezért a későbbi hidratáláshoz tisztább anyag előállításához az alkánok dehidrogénezését is alkalmazzák: esetünkben propánt. Csakúgy, mint a polimerizáció, a fenti folyamat nem csak úgy megy végbe. A hidrogén szétválása egy telített szénhidrogén molekulájáról katalizátorok hatására megy végbe: három vegyértékű króm-oxid és alumínium-oxid.

Nos, mielőtt rátérnénk a hidratációs folyamat történetére, térjünk át a telítetlen szénhidrogénünk szerkezetére.

hidratációpropilén egyenlet
hidratációpropilén egyenlet

A propilén szerkezetének jellemzői

Maga a propén csak a második tagja az alkének sorozatnak (egy kettős kötéssel rendelkező szénhidrogének). Könnyűségét tekintve a második az etilén után (amelyből, ahogy sejthető, polietilén készül - a világ legmasszívabb polimerje). Normál állapotában a propén gáz, akárcsak az alkánok családjába tartozó "rokonja", a propán.

De a lényegi különbség a propán és a propén között, hogy az utóbbi összetételében kettős kötés található, ami radikálisan megváltoztatja kémiai tulajdonságait. Lehetővé teszi, hogy egy telítetlen szénhidrogén molekulához más anyagokat kapcsoljon, ami teljesen eltérő tulajdonságú vegyületeket eredményez, amelyek gyakran nagyon fontosak az iparban és a mindennapi életben.

Itt az ideje, hogy beszéljünk a reakcióelméletről, amely valójában ennek a cikknek a témája. A következő részben megtudhatja, hogy a propilén hidratálása az egyik legfontosabb ipari terméket állítja elő, valamint azt is, hogy ez a reakció hogyan megy végbe, és milyen árnyalatok vannak benne.

a propilén hidratációja termel
a propilén hidratációja termel

Hidratációs elmélet

Először is térjünk át egy általánosabb folyamatra - a megoldásra -, amely magában foglalja a fent leírt reakciót is. Ez egy kémiai átalakítás, amely abból áll, hogy az oldott molekulákhoz oldószermolekulákat adnak. Ugyanakkor új molekulákat, vagy úgynevezett szolvátokat képezhetnek, amelyek elektrosztatikus kölcsönhatás révén egy oldott anyag és egy oldószer molekuláiból állnak. Csak minket érdekelaz első típusú anyagok, mert a propilén hidratálása során túlnyomórészt ilyen termék képződik.

A fent leírt módon történő szolvatáláskor az oldószermolekulák az oldott anyaghoz kapcsolódnak, új vegyületet kapunk. A szerves kémiában a hidratáció során túlnyomórészt alkoholok, ketonok és aldehidek keletkeznek, de van néhány egyéb eset is, például glikolok képződése, de ezekre nem térünk ki. Valójában ez a folyamat nagyon egyszerű, de ugyanakkor meglehetősen bonyolult.

az egyetlen termék a propilén hidratálása során keletkezik
az egyetlen termék a propilén hidratálása során keletkezik

Hidratációs mechanizmus

A kettős kötés, mint tudod, az atomok kétféle kapcsolatából áll: pi- és szigma-kötésekből. A hidratációs reakció során mindig a pi-kötés szakad meg először, mivel kevésbé erős (alacsonyabb kötési energiája van). Ha eltörik, két szomszédos szénatomon két üres pálya képződik, amelyek új kötéseket képezhetnek. Egy vízmolekula, amely oldatban két részecske formájában létezik: egy hidroxid-ion és egy proton, képes egy megszakadt kettős kötés mentén kapcsolódni. Ebben az esetben a hidroxidion a központi szénatomhoz, a proton pedig a második, szélsőségeshez kapcsolódik. Így a propilén hidratálása során túlnyomórészt propanol 1 vagy izopropil-alkohol képződik. Ez egy nagyon fontos anyag, mivel oxidálva acetont nyerhetünk, amelyet széles körben használnak világunkban. Azt mondtuk, hogy túlnyomórészt kialakul, de ez nem teljesen igaz. Azt kell mondanom: az egyetlen termék, amely a propilén hidratálása során keletkezik, ez pedig az izopropil-alkohol.

Ez természetesen az összes finomság. Valójában minden sokkal könnyebben leírható. És most megtudjuk, hogyan rögzítik az olyan folyamatokat, mint a propilén hidratálása az iskolai tanfolyamon.

Reakció: hogyan történik

A kémiában általában mindent egyszerűen jelölnek: reakcióegyenletek segítségével. Tehát a tárgy alt anyag kémiai átalakulása így írható le. A propilén hidratálása, amelynek reakcióegyenlete nagyon egyszerű, két lépésben megy végbe. Először a pi-kötés, amely a kettős része, megszakad. Ekkor egy vízmolekula két részecske, egy hidroxid-anion és egy hidrogénkation formájában közelít a propilénmolekulához, amelynek jelenleg két szabad helye van a kötések kialakítására. A hidroxidion a kevésbé hidrogénezett szénatommal (azaz azzal, amelyikhez kevesebb hidrogénatom kapcsolódik), a proton pedig a maradék szélsővel alkot kötést. Így egyetlen terméket kapunk: a telített egyértékű alkohol izopropanolt.

Hogyan rögzíthetünk reakciót?

Most megtanuljuk, hogyan írjunk le kémiai nyelven egy olyan reakciót, amely olyan folyamatot tükröz, mint például a propilén hidratálása. A képlet, amire szükségünk van: CH2 =CH - CH3. Ez az eredeti anyag - propén - képlete. Amint láthatja, kettős kötése van, amelyet "=" jelöl, és ez az a hely, ahol a propilén hidratálásakor vizet adnak hozzá. A reakcióegyenlet így írható fel: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. A zárójelben lévő hidroxilcsoport azt jelentihogy ez a rész nem a képlet síkjában van, hanem alatta vagy felette. Itt nem tudjuk megmutatni a középső szénatomtól kiinduló három csoport közötti szögeket, de tegyük fel, hogy ezek körülbelül egyenlőek egymással és 120 fokot tesznek ki.

Hol vonatkozik?

Már elmondtuk, hogy a reakció során nyert anyagot aktívan használják más létfontosságú anyagok szintézisére. Felépítésében nagyon hasonlít az acetonhoz, amelytől csak annyiban tér el, hogy hidroxocsoport helyett ketocsoport van (vagyis egy kettős kötéssel nitrogénatomhoz kapcsolódó oxigénatom). Mint ismeretes, magát az acetont oldószerekben és lakkokban használják, de emellett reagensként is használják bonyolultabb anyagok, például poliuretánok, epoxigyanták, ecetsavanhidrid stb. szintéziséhez.

propilén hidratáló formula
propilén hidratáló formula

Aceton előállítási reakció

Szerintünk hasznos lenne leírni az izopropil-alkohol acetonná történő átalakulását, különösen mivel ez a reakció nem olyan bonyolult. Kezdetben a propanolt elpárologtatják és oxigénnel oxidálják 400-600 Celsius fokon egy speciális katalizátoron. Nagyon tiszta terméket kapunk, ha a reakciót ezüsthálón hajtjuk végre.

propilén hidratációs reakcióegyenlete
propilén hidratációs reakcióegyenlete

Reakcióegyenlet

Nem részletezzük a propanol acetonná történő oxidációjának mechanizmusát, mivel az nagyon bonyolult. A szokásos kémiai átalakítási egyenletre szorítkozunk: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Amint látható, az ábrán minden nagyon egyszerű, de érdemes elmélyedni a folyamatban, és számos nehézséggel fogunk találkozni.

Következtetés

Tehát elemeztük a propilén hidratációjának folyamatát, és tanulmányoztuk a reakcióegyenletet és az előfordulásának mechanizmusát. A figyelembe vett technológiai elvek a termelésben lezajló valós folyamatok hátterében állnak. Mint kiderült, nem túl bonyolultak, de valódi előnyökkel járnak a mindennapi életünkben.

Ajánlott: