Az alifás aminosavak – a karbonsavak származékai – széles körben elterjedtek a természetben. Számos létfontosságú folyamatban játszanak fontos szerepet. Ezek alapján bizonyos típusú gyógyszereket készítenek.
Alifás aminosav – mi ez?
Az aminosavak fontos funkciókat töltenek be az emberi szervezetben és más állatokban, mivel neurotranszmitterek és "építőkövei" a fehérjék felépítésének. Szükségesek a megfelelő anyagcseréhez is.
Az alifás aminosavak különböző aminokarbonsavak, amelyekben az amino- és karboxilcsoportok egy alifás szénatomhoz kötődnek. Az "alifás" kifejezés egy adott elem atomjainak egyenes vagy elágazó láncaira utal.
Az élő szervezetekből izolált aminosavak nagy része alifás. A kémiában elsősorban ezeknek az anyagoknak a hétköznapi elnevezéseit használják az eredeti fehérjék szerint, amelyekből származtak, mivel a szisztematikus nómenklatúra szerint túlságosan körülményes elnevezéseik vannak.
Kapcsolatok típusai szerkezet szerint
Az alifás aminosavak, az amino- és karboxilcsoportok helyzetétől függően, a következő típusokra oszthatók:
- Alfa izomerek. Ezek közé tartozik a növényekben, mikroorganizmusokban és állatokban található természetes vegyületek nagy része. A meteoritokban is megtalálhatók, és ezeknek az anyagoknak a szerkezete megegyezik a szárazföldi élőlényekéivel.
- Béta-aminosavak. Ilyen például a β-alanin, amely az A koenzim része. Ez utóbbi részt vesz a zsírsavak szintézisében és oxidációjában.
- Gamma-izomerek. Ennek a csoportnak az egyik legfényesebb képviselője az ɣ-aminovajsav (GABA), az idegrendszer legfontosabb neurotranszmittere, amely az idegi folyamatok gátlásáért, a gerjesztés gyengítéséért és elnyomásáért felelős.
Minden alfa-típusú aminosav, kivéve a glicint, aszimmetrikus szerkezetű, két tükörreflexió formájában létezik, amelyek nem egyesülnek a térben (L- és D-aminosavak), és természetes optikai aktivitással rendelkeznek. A legfontosabb L-aminosavak a glicin, alanin, szerin, cisztein, aszparaginsav, tirozin, leucin, glutamin, izoleucin, arginin, lizin, prolin.
Alifás aminosavak példái az alábbi ábrán láthatók.
Anyagtípusok más kritériumok szerint
Van egy osztályozás az alifás aminosavak fehérjeszintézisben való részvételének jellege szerint is.
- Proteinogén vegyületek az L-sorozatból, amelyek a riboszómák fehérjéihez kapcsolódnak az RNS szabályozása alatt. Őketa szekvencia genetikailag kódolt. Csak húsz ilyen aminosav létezik.
- Nem fehérjegén (nem kódoló), nem része a fehérjéknek, de fontos funkciókat lát el (főleg anyagcsere folyamatokban vesz részt). Némelyikük mérgező és mérgező az emberre.
A sav-bázis tulajdonságok szerint az alifás aminosavakat 3 típusra osztják:
- savas (aszparaginsav és glutaminsav);
- semleges, azonos számú bázikus és savas csoportot tartalmaz;
- bázis (hisztidin, arginin, lizin és mások).
Fizikai és kémiai jellemzők
A következő tulajdonságok jellemzőek az alifás aminosavakra:
- szerkezet bipoláris ionok formájában kristályos állapotban;
- magas olvadáspont (az α-aminosavaknak nincs egyértelmű értéke);
- jól oldódik vízben és lúgok, savak vizes oldataiban;
- amfoterikus;
- alaptulajdonságok savas környezetben és fordítva;
- ha a közeg pH-ja nagyobb, mint az izoelektromos pont, akkor az alifás aminosavak lúgokkal sókat képeznek, amelyek jól oldódnak vízben.
Ezek az anyagok nátrium- vagy káliumsóikkal alkotott keverékeiből kémiai elemzéshez használt pufferoldatokat készítenek.
Szintézis
BLaboratóriumi körülmények között ezeknek a vegyületeknek az előállítása nehéz feladat, mivel optikailag aktívak, természetes körülmények között enzimek közreműködésével történik a termelés. Ezért csak olyan racém aminosavakat nyernek kémiai úton, amelyek optikai izomerek keverékei.
Kiindulási anyagként α-halogén-karbonsavakat használnak, amelyek ammóniával reagálva alifás aminosavakat adnak. Más módon is lehet nyerni - ketosavakból és származékaikból a reduktív aminálás során, malonsav-észterből amino-ecetsav (glicin). Az aminosavak ipari méretű szintéziséhez mikrobiológiai technológiákat alkalmaznak. A géntechnológia segítségével ezeket az anyagokat speciálisan tenyésztett mikroorganizmusok által termelt fehérjemolekulákból izolálják.
Szerep a természetben
Csak növényekben és mikroorganizmusokban több mint 200 alifás aminosavat azonosítottak, amelyekből ma összesen több mint ötszáz van. Részei a mikroorganizmusok által termelt antibakteriális anyagoknak (például a penicillinnek), és a legtöbb baktérium sejtfalát is képezik.
Az állatok szervezetében ezek az anyagok a következő fő funkciókat látják el:
- fehérjék, enzimek, hormonok, koenzimek és más fontos szerves vegyületek szintézise;
- biológiailag aktív aminok képződése (dopamin, noradrenalin, epinefrin, szerotonin és mások);
- részvétel az idegimpulzusok átvitelében és az anyagcsere folyamatokban.
Az emberi agysejtekben aktív anyagcsere zajlik, aminosavak részvételével, amelyek koncentrációja 7-szer magasabb, mint a vérplazmában.
Orvosi alkalmazások
E vegyületek gyógyászati célú felhasználása azon a képességen alapul, hogy részt vesznek a nitrogéntartalmú elemek cseréjében és a biológiailag aktív anyagok szintézisében. Számos olyan gyógyszer létezik, amelyek alifás aminosavakat tartalmaznak. Az alábbiakban felsorolunk néhányat ezek közül és a terápiás gyakorlatban való felhasználásukat.
- Glutaminsav – központi idegrendszeri patológia, epilepszia, pszichózis, mentális retardáció gyermekeknél, agybénulás, Down-kór.
- Metionin – mérgező májkárosodás (cirrhosis, mérgezés arzénnal, kloroformmal és más toxinokkal), valamint e szerv betegségei krónikus alkoholizmusban, diabetes mellitusban.
- Az Aminalone egy neurotróp szer.
- Cisztein - szürkehályog ellen.
- Acetilcisztein - légzőrendszeri betegségekben nyálkaoldó.
