Mi az aceton? Ennek a szerves vegyületnek az összetétele a következő: három szénatom, hat hidrogénatom, egy oxigénatom. Elemezzük ennek a vegyületnek a főbb fizikai és kémiai tulajdonságait, az előállítás módjait, és vegyük figyelembe alkalmazásának főbb területeit is.
Gyors referencia
Az aceton, amelynek összetételét és tulajdonságait részletesebben megvizsgáljuk, szerves anyag, a telített karbonilvegyületek - ketonok - legegyszerűbb képviselője. Latinból lefordítva azt jelenti - ecet. Korábban az acetont, amelynek összetételét még nem vizsgálták, acetátokból szintetizálták, a kész keton pedig a jégecet előállításának alapanyaga volt.
Leopold Gmelin német kémikus csak a tizenkilencedik század közepén vezette be az "aceton" kifejezést a tudományos lexikonba.
Felfedezési előzmények
Aceton, amelynek összetételét Jeannot-Baptiste Dumas és Justus von Liebig csak a XIX. században tanulmányozta először.század végén sikerült megnyitnia az Andreas Libaviust. Az anyagot só-ólom-acetát száraz desztillációjával állították elő.
A huszadik század elejéig a ketonoknak ezt a képviselőjét fa kokszosításával nyerték.
Az első világháború idején az acetont, amelynek összetételét ma már az iskolások is ismerik, más módon kezdték előállítani.
Fizikai tulajdonságok
Az aceton színtelen, mozgékony, szúrós szagú illékony folyadék. Ez a szerves vegyület vízzel, benzollal, dietil-éterrel, metanollal és észterekkel szabadon elegyedik. A mindennapi életben szinte mindenki használ oldószert - acetont, amelynek összetételét a szerves kémia részeként tekintik.
Kémiai tulajdonságok
Az egyik legreaktívabb keton az aceton. Ennek a szerves vegyületnek a képletét és tulajdonságait a karbonilvegyületek szempontjából tekintjük. Lúgos környezetben aldol-önkondenzációban lép kölcsönhatásba, a reakciótermék diaceton-alkohol.
A cink hatására ez a keton pinaconná redukálódik. A pirolízis ketént termel. Mint minden szerves vegyület, az aceton oxigén atmoszférában ég, szén-dioxidot és vízgőzt képezve. A folyamat exoterm, jelentős mennyiségű hő felszabadulásával jár.
A vegyületre adott minőségi reakció a nátrium-nitroprussziddal lúgos közegben történő kölcsönhatás. Aceton jelenlétében,intenzív vörös szín, amely vöröses-ibolya színűvé válik, amikor ecetsavat adunk az oldathoz.
Az aceton kémiai összetétele (az oxigén és a szénatom között kettős kötés jelenléte) megmagyarázza, hogy ez a szerves vegyület képtelen oxidációs reakcióba lépni ezüst-oxid és frissen készített réz-hidroxid ammóniaoldatával (2).
Dimetil-keton előállítása
Jelenleg a világ körülbelül 6,9 millió tonna acetont termel évente. Az elemzők a fogyasztói kereslet folyamatos növekedését figyelik meg e keton iránt, aminek eredményeként a vegyészek új lehetőségeket fejlesztenek ki a gazdaságos szintézisére. Ipari méretekben a dimetil-ketont közvetlenül vagy közvetve propénből nyerik. A kumol eljárásban az aceton a fenol-benzol hasonló szintézisterméke. Ennek a produkciónak három szakasza van. Először is a benzolt propénnel alkilezik, és a reakciótermék a kumol. A második és harmadik szakaszban a légköri oxigén hatására hidroperoxiddá oxidálódik. Savas környezetben ez a vegyület acetonra és fenolra bomlik.
Az aceton előállításának második ipari technológiája az izopropanol katalitikus gőzfázisú oxidációján alapul. A propén folyékony fázisában katalizátor (palládium-klorid) jelenlétében végzett közvetlen oxidáció szintén acetont termelhet.
Az ipari volumenre a termék jelentéktelen hozama miatt nem alkalmas módszerek közül kiemeljük a keményítő baktériumok hatására történő fermentációját.
Alkalmazások
Az acetont gyakran használják a gyártás során oldószerként. Ez az anyag tökéletesen zsírtalanítja a felületeket, oldja a klórozott gumit, az epoxigyantákat, a polisztirolt és a különféle szerves anyagokat. Ezt a ketont használják a nitrátok és a cellulóz oldására.
A gyógyszeriparban a vegyületet fő nyersanyagként használják metil-metakrilát, mezitil-oxid, aceton-cianohidrin, ecetsavanhidrid, diaceton-alkohol szintéziséhez.
Ez a szerves oxigéntartalmú vegyület kiválóan eltávolítja a felületről a zsírmaradványokat. Az acetont tiszta formájában különféle lakkok és alapozók feloldására használják. Jelenleg a keton osztály ezen képviselőjét nemcsak kiváló szerves oldószerként használják, hanem kiindulási anyagként is poliuretánok, epoxigyanták, polikarbonátok és robbanásveszélyes vegyületek ipari szintéziséhez. Az acetilén tárolására is szükség van, mivel ennek az alkinnek fokozott a robbanékonysága, nem hagyható tiszta formájában. Az acetilént speciális tartályokba helyezik, amelyek dimetil-ketonnal impregnált porózus anyagot tartalmaznak.
Az aceton használatával kapcsolatos érdekességek közül kiemeljük a folyékony ammóniával és "szárazjéggel" kevert hűtőfürdők elkészítését.
A kutatólaboratóriumokban a dimetil-keton, amely az osztály első képviselője, szükséges a piszkos vegyszeres edények mosásához. Az aceton eredeti használatának oka az elhanyagolható mennyiségtoxicitás, kiváló illékonyság, kiváló vízoldhatóság. Az aceton segítségével gyorsan kiszáríthatja az edényeket, és száríthatja az alacsony aktivitású szervetlen vegyületeket, amelyek nem lépnek kémiai kölcsönhatásba vele.
A keton laboratóriumi tisztításához kis mennyiségű kálium-permanganáttal desztillálják.
Furfurol, nátrium-nitropruszid és jód oldataival kölcsönhatásba lépve kimutathatja az aceton jelenlétét szerves vegyületek keverékében.
