Testünkben minden fehérje aminosavakból épül fel. Nagyon sok fehérje van a szervezetben, és mindössze 20 építőelem van - az aminosavak, amelyekből állnak, így a fehérjék az aminosavak halmazában és azok sorrendjében különböznek egymástól. A cisztein a 20 aminosav egyike.
Cisztein – mi az?
A cisztein egy alifás kéntartalmú aminosav. Alifás - csak telített kötéseket tartalmaz. Mint minden aminosav, a cisztein képlete karboxil- (-COOH) és aminocsoportot (-NH2), valamint egyedi tiolt (-SH) tartalmaz. A tiolcsoport (másik neve szulfhidril) egy kénatomot és egy hidrogénatomot tartalmaz.
A cisztein molekuláris kémiai képlete C3H7NO2S. Molekulatömeg - 121.
A cisztein aminosav képlete
Az aminosavak szerkezetének ábrázolására különböző képleteket használnak. Az alábbiakban számos lehetőség található a cisztein szerkezeti képletének megírására.
Minden aminosavban amino- és karboxilcsoportok kapcsolódnak az α-szénatomhoz, és csak az azonos szénatomhoz kapcsolódó gyök szerkezetében térnek el egymástól. Az alábbiakban például az alanin, cisztein és glicin, szerin és cisztin szerkezeti képlete látható.
Minden aminosavnak ugyanaz a gerince és különböző gyökök. A gyök szerkezete az aminosavak minősítésének alapja, és magának a molekulának a tulajdonságait határozza meg. A ciszteinben a gyökképlet CH2-SH. Ez a gyök a poláris, töltetlen, hidrofil gyökök csoportjába tartozik. Ez azt jelenti, hogy a fehérje ciszteint tartalmazó szakaszai vizet (hidrátot) adhatnak hozzá, és kölcsönhatásba léphetnek a fehérje más szakaszaival, amelyek szintén hidrofil csoportokkal rendelkező aminosavakat tartalmaznak, hidrogénkötések segítségével.
A cisztein egyedi tiolcsoportot tartalmaz
A cisztein egy egyedülálló aminosav. Ez az egyetlen a 20 természetes aminosav közül, amely tiol (-HS) csoportot tartalmaz. A tiolcsoportok oxidatív és redukciós reakciókon menhetnek keresztül. Amikor a cisztein tiolcsoportja oxidálódik, cisztin képződik - egy aminosav, amely két cisztein-maradékból áll, amelyeket diszulfidkötés köt össze. A reakció reverzibilis - a diszulfidkötés helyreállítása két cisztein molekulát regenerál. A cisztin-diszulfid kötések kritikusak számos fehérje szerkezetének meghatározásában.
A cisztein tiolcsoportjának oxidációja diszulfidkötés kialakulásához vezettiol, a további oxidáció során szulfinsav és szulfonsav keletkezik.
Redox reakciókba való belépés képességének köszönhetően a cisztein antioxidáns tulajdonságokkal rendelkezik.
A cisztein a fehérjék összetevője
A fehérjéket alkotó aminosavakat proteinogénnek nevezzük. Mint már említettük, 20 van belőlük, és a cisztein az egyik. A fehérje elsődleges szerkezetének kialakításához az aminosavak összekapcsolódnak, és hosszú láncot alkotnak. A kapcsolat az aminosavak vázának csoportjai miatt jön létre, ebben a gyökök nem vesznek részt. Az aminosavak közötti kötést az egyik aminosav karboxilcsoportja és egy másik aminosav aminocsoportja alkotja. A két aminosav között így létrejött kötést peptidkötésnek nevezzük.
Az ábra az alanin cisztein-fenilalanin tripeptid képletét és képződésének sémáját mutatja.
A test legkisebb peptidje a glutation, amely mindössze két aminosavból áll, köztük a ciszteinből. Két egymáshoz kapcsolódó aminosavat dipeptidnek, hármat tripeptidnek neveznek. Íme egy másik képlet az alanin, lizin és cisztein tripeptidjére.
A 10-40 aminosavat tartalmazó anyagokat polipeptideknek nevezzük. Maguk a fehérjék több mint 40 aminosavat tartalmaznak. A cisztein számos peptid és fehérje, például az inzulin összetevője.
Ciszteinforrások
Minden nap egy személynek 4,1 mg ciszteint kell fogyasztania 1 testtömegkilogrammonként. Vagyis az emberi szervezetbena 70 kg testtömegűeknek napi 287 mg-ot kell kapniuk ebből az aminosavból.
A cisztein egy része szintetizálható a szervezetben, egy része élelmiszerből származik. Az alábbiakban felsoroljuk azokat az élelmiszereket, amelyek maximális mennyiségben tartalmazzák az aminosavat.
| Ciszteintartalom a termékekben | |
| Termék | Ciszteintartalom 100 g termékben, mg |
| Szójatermékek | 638 |
| Marha- és bárányhús | 460 |
| Magok (napraforgó, görögdinnye, szezám, len, sütőtök) és diófélék (pisztácia, fenyő) | 451 |
| Csirkehús | 423 |
| Zab és zabkorpa | 408 |
| Sertés | 388 |
| Hal (tonhal, lazac, sügér, makréla, laposhal) és kagylók (kagyló, garnélarák) | 335 |
| Sajt, tej és tojás | 292 |
| Bab (csicseriborsó, bab, bab, lencse) | 127 |
| Gabonafélék (hajdina, árpa, rizs) | 120 |
Ezenkívül a cisztein megtalálható a pirospaprikában, fokhagymában, hagymában, sötét levelű zöldségekben – kelbimbóban, brokkoliban.
Étrend-kiegészítők gyártása, például L-cisztein-hidroklorid, N-acetilcisztein. A második jobban oldódik, és a szervezet könnyebben felszívja.
Az iparban az L-ciszteint madártollból, sörtékből és emberi hajból hidrolízissel nyerik. Drágább szintetikus L-ciszteint állítanak elő, amely megfelel a muszlim és zsidó élelmiszer-szabályozásnak (avallási szempontok).
Ciszteinszintézis a szervezetben
A cisztein a tirozinnal együtt feltételesen esszenciális aminosav. Ez azt jelenti, hogy a szervezetben szintetizálódhatnak, de csak esszenciális aminosavakból: cisztein a metioninból, tirozin a fenilalaninból.
A cisztein szintéziséhez két aminosavra van szükség – az esszenciális metioninra és a nem esszenciális szerinre. A metionin kénatom donor. A ciszteint homociszteinből két reakcióban szintetizálják, amelyeket piridoxál-foszfát katalizál. Genetikai rendellenességek, valamint a B9 (folsav), B6 és B12 vitaminhiány az enzim használatának megzavarására a homocisztein nem ciszteinné, hanem homocisztinné alakul. Ez az anyag felhalmozódik a szervezetben, és szürkehályoggal, csontritkulással, mentális retardációval járó betegséget okoz.
A szervezetben a szintézis hiányos lehet időseknél és csecsemőknél, bizonyos anyagcsere-betegségben szenvedő személyeknél, akik felszívódási zavarban szenvednek.
Ciszteinszintézis reakciói
Az állati szervezetben a ciszteint közvetlenül a szerinből szintetizálják, a metionin pedig a kénforrás. A metionin homociszteinné alakul az S-AM és S-AG intermediereken keresztül. Az S-adenozil-metionin - a metionin aktív formája, az ATP és a metionin kombinációjával jön létre. A metilcsoport donoraként működik különböző vegyületek szintézisében: cisztein, adrenalin, acetilkolin, lecitin, karnitin.
A transzmetiláció eredményeként az S-AM S-adenozilhomociszteinné (S-AH) alakul. Utolsó a hidrolízis soránadenozint és homociszteint képez. A homocisztein a szerinnel kombinálódik a cisztationin-β-szintáz enzim részvételével, tioéter cisztationin képződésével. A cisztationint a cisztationin γ-liáz enzim ciszteinné és α-ketobutiráttá alakítja.
Növényekben és baktériumokban a szintézis másképp megy végbe. Különféle anyagok, még a hidrogén-szulfid is kénforrásként szolgálhatnak a cisztein szintéziséhez.
A cisztein biológiai szerepe
A cisztein képletében található tiolcsoportnak (-HS) köszönhetően a fehérjékben diszulfid kötések jönnek létre, ezeket diszulfid hidaknak nevezzük. A diszulfid kötések kovalensek, erősek. Két cisztein molekula között jönnek létre a fehérjében. Láncon belüli hidak alakulhatnak ki egyetlen polipeptid láncon belül, és láncközi hidak az egyes fehérjeláncok között. Például mindkét típusú híd létrejön az inzulin szerkezetében. Ezek a kötések tartják fenn a fehérje harmadlagos és kvaterner szerkezetét.
A diszulfid kötések többnyire extracelluláris fehérjéket tartalmaznak. Például az ilyen típusú kapcsolat nagy jelentőséggel bír az inzulin, az immunglobulinok és az emésztőenzimek szerkezetének stabilizálásában. A sok diszulfidhidat tartalmazó fehérjék jobban ellenállnak a hődenaturációnak, így extrémebb körülmények között is megőrizhetik aktivitásukat.
A cisztein formula jellemzői antioxidáns tulajdonságokkal ruházzák fel. A cisztein antioxidáns szerepet játszik, oxidációs-redukciós reakciókba lépve. A tiolcsoport ezért nagy affinitással rendelkezik a nehézfémekheza ciszteint tartalmazó fehérjék megkötik a fémeket, például a higanyt, az ólmot és a kadmiumot. A cisztein pK-értéke a fehérjében olyan, hogy biztosítja, hogy az aminosav reaktív tiolát formában legyen, vagyis a cisztein könnyen átadja a HS-aniont.
A cisztein fontos kénforrás az anyagcserében.
A cisztein funkciói
A könnyen reagáló tiolcsoport jelenlétének köszönhetően a cisztein a szervezet különböző folyamataiban vesz részt, és számos funkciót lát el.
- Antioxidáns tulajdonságokkal rendelkezik.
- Részt vesz a glutation szintézisében.
- Részt vesz a taurin, biotin, koenzim A, heparin szintézisében.
- Részt vesz a limfociták képzésében.
- A β-keratin része, amely részt vesz a bőr, a haj és az emésztőrendszer nyálkahártyájának szöveteinek képződésében.
- Elősegíti egyes mérgező anyagok semlegesítését.
Cisztein használata
A ciszteint széles körben alkalmazzák az orvosi, gyógyszerészeti és élelmiszeriparban.
A ciszteint gyakran használják különféle betegségek kezelésére:
- Hörghurut és tüdőtágulat kezelésére, mivel hígítja a nyálkát.
- Rheumatoid arthritis, vénabetegség és rák kezelésére.
- Nehézfémmérgezésre.
Ezenkívül a cisztein felgyorsítja a műtétek és égési sérülések utáni felépülést, aktiválja a leukocitákat.
A cisztein felgyorsítja a zsírégetést és az izomépítést, ezért gyakran használják a sportolók.
Az aminosavat ízesítőszerként használják. A cisztein egy bejegyzett élelmiszer-adalékanyag, E920.
