Az alkánok vagy paraffinos szénhidrogének a szerves vegyületek legegyszerűbb osztályai. Fő jellemzőjük, hogy a molekulában csak egyszeres vagy telített kötések vannak jelen, innen származik a másik név - telített szénhidrogének. A jól ismert olajon és gázon kívül számos növényi és állati szövetben is megtalálhatók az alkánok: például a cetse légyferomonok láncukban 18, 39 és 40 szénatomot tartalmazó alkánok; az alkánok a növények felső védőrétegében (kutikula) is nagy mennyiségben megtalálhatók.
Általános információ
Az alkánok a szénhidrogének osztályába tartoznak. Ez azt jelenti, hogy bármely vegyület képletében csak szén (C) és hidrogén (H) lesz jelen. Az egyetlen különbség az, hogy a molekulában minden kötés egyszeres. A szén vegyértéke 4, ezért a vegyületben egy atom mindig négy másik atomhoz kapcsolódik. Ezenkívül legalább egy kötés szén-szén típusú lesz, a többi pedig lehet szén-szén és szén-hidrogén is (a hidrogén vegyértéke 1, ezért gondoljon a hidrogén-hidrogén kötésekretiltott). Ennek megfelelően azt a szénatomot, amelyben csak egy C-C kötés van, elsődlegesnek, két C-C kötést - másodlagosnak, három - terciernek és négy, analógia alapján, kvaternernek nevezzük.
Ha felírja az ábrán szereplő összes alkán molekulaképletét, a következőt kapja:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
és így tovább. Könnyen elkészíthető egy univerzális képlet, amely leírja ebbe az osztályba tartozó bármely vegyületet:
C H2n+2.
Ez a paraffinos szénhidrogének általános képlete. Az összes lehetséges képlet halmaza egy homológ sorozat. A sorozat két legközelebbi tagja között a különbség (-CH2-).
Alkán-nómenklatúra
A telített szénhidrogének sorozatának első és legegyszerűbb része a metán CH4. Ezután a C2H6 etán következik, két szénatommal, propán C3H 8, bután C4H10, és a homológ sorozat ötödik tagjából az alkánokat a szénatomszám alapján nevezik el. atomok a molekulában: pentán, hexán, heptán, oktán, nonán, dekán, undekán, dodekán, tridekán és így tovább. Azonban több szénatomot csak akkor lehet "egyszerre" nevezni, ha ugyanabban a lineáris láncban vannak. És ez nem mindig van így.
Ezen a képen több olyan szerkezet látható, amelyek molekuláris képlete megegyezik: C8H18. Azonban három különböző kapcsolatunk van. Ilyenazt a jelenséget, amikor egy molekulaképlethez több különböző szerkezeti képlet tartozik, izomériának, a vegyületeket pedig izomereknek nevezzük. Itt van a szénváz izomériája: ez azt jelenti, hogy az izomerek a molekulában lévő szén-szén kötések sorrendjében különböznek.
Minden olyan izomert, amelynek nincs lineáris szerkezete, elágazónak nevezzük. Nómenklatúrájuk a molekulában található szénatomok leghosszabb folytonos láncán alapul, és az "elágazásokat" a "fő" lánc szénatomján lévő egyik hidrogénatom szubsztituensének tekintik. Így 2-metil-propánt (izobután), 2, 2-dimetil-propánt (neopentánt), 2, 2, 4-trimetil-pentánt kapunk. A szám a főlánc szénatomszámát jelöli, ezt követi az azonos szubsztituensek száma, majd a szubsztituens neve, majd a főlánc neve.
Alkánszerkezet
A szénatomnál mind a négy kötés kovalens szigma kötés. Mindegyikük kialakításához a szén a négy pályája egyikét használja a külső energiaszinten - 3s (egy darab), 3p (három darab). Várható, hogy mivel a kötésben különböző típusú pályák vesznek részt, ezért az így létrejövő kötéseknek eltérőnek kell lenniük energetikai jellemzőiket tekintve. Ez azonban nem figyelhető meg – a metánmolekulában mind a négy azonos.
A hibridizáció elméletét használják a jelenség magyarázatára. Ez a következőképpen működik: feltételezzük, hogy a kovalens kötés két elektronból áll (egy párban minden atomból egy), amely pontosan a kötött atomok között helyezkedik el. A metánban például négy ilyen kötés van, tehát négya molekulában lévő elektronpárok taszítják egymást. Ennek az állandó nyomásnak a minimalizálása érdekében a metán központi atomja mind a négy kötését úgy rendezi el, hogy azok a lehető legtávolabb legyenek egymástól. Ugyanakkor a még nagyobb haszon érdekében összekeveri az összes pályáját (3s - egy és 3p - három), majd négy új azonos sp3-hibrid pályát készít. ki belőlük. Ennek eredményeként a kovalens kötések "végei", amelyeken a hidrogénatomok találhatók, szabályos tetraédert alkotnak, amelynek közepén szén található. Ezt a fültrükköt sp3-hibridizációnak hívják.
Az alkánokban lévő összes szénatom sp3-hibridizációban van.
Fizikai tulajdonságok
1-től 4-ig terjedő szénatomszámú alkánok - gázok, 5-től 17-ig - a benzin szagához hasonló szúrós szagú folyadékok, 17 felett - szilárd anyagok. Az alkánok forráspontja és olvadáspontja moláris tömegük (és ennek megfelelően a molekulában lévő szénatomok számának) növekedésével nő. Érdemes elmondani, hogy azonos moláris tömeg mellett az elágazó láncú alkánok olvadáspontja és forráspontja észrevehetően alacsonyabb, mint el nem ágazó izomerjeik. Ez azt jelenti, hogy a bennük lévő intermolekuláris kötések gyengébbek, így az anyag általános szerkezete kevésbé ellenáll a külső hatásoknak (és hevítéskor ezek a kötések gyorsabban bomlanak le).
Az ilyen különbségek ellenére átlagosan minden alkán rendkívül nem poláris: gyakorlatilag nem oldódnak vízben (és a víz poláris oldószer). De magukata normál körülmények között folyékony szénhidrogénekből származó telítetlen szénhidrogéneket aktívan használják nem poláris oldószerként. Így használják az n-hexánt, n-heptánt, n-oktánt és másokat.
Kémiai tulajdonságok
Az alkánok inaktívak: még más szerves anyagokhoz képest is rendkívül korlátozott számú reagenssel reagálnak. Alapvetően olyan reakciókról van szó, amelyek a gyökös mechanizmus szerint mennek végbe: klórozás, brómozás, nitrálás, szulfonálás stb. A metánklórozás a láncreakciók klasszikus példája. A lényege a következő.
Egy kémiai láncreakció több szakaszból áll.
- először megszületik a lánc - megjelennek az első szabad gyökök (ebben az esetben ez a fotonok hatására történik);
- A következő lépés a láncfejlesztés. Ennek során új anyagok keletkeznek, amelyek valamilyen szabad gyök és egy molekula kölcsönhatásának eredményeként jönnek létre; ez új szabad gyököket szabadít fel, amelyek viszont reakcióba lépnek más molekulákkal, és így tovább;
- ha két szabad gyök ütközik és új anyagot képez, láncszakadás következik be – nem képződnek új szabad gyökök, és a reakció lebomlik ebben az ágban.
A közbenső reakciótermékek itt a klór-metán CH3Cl és a diklór-metán CH2Cl2, és triklór-metán (kloroform) CHCl3 és szén-tetraklorid CCl4. Ez azt jelenti, hogy a radikálisok bárkit megtámadhatnak: magát a metánt ésa reakció közbenső termékei, amelyek a hidrogént egyre inkább halogénre cserélik.
Az ipar legfontosabb reakciója a paraffinos szénhidrogének izomerizációja. Ennek során elágazó láncú izomereiket elágazás nélküli alkánokból nyerik. Ez növeli a vegyület úgynevezett robbanási ellenállását - ez az autóüzemanyag egyik jellemzője. A reakciót AlCl3 alumínium-klorid katalizátoron hajtjuk végre 300°C körüli hőmérsékleten.
Alkánok égetése
Az általános iskola óta sokan tudják, hogy minden szerves vegyület vízzé és szén-dioxiddá ég. Az alkánok sem kivételek; azonban ebben az esetben valami más sokkal fontosabb. A paraffinos szénhidrogének, különösen a gáznemű szénhidrogének tulajdonsága, hogy égés közben nagy mennyiségű hő szabadul fel. Ezért szinte minden főbb üzemanyagot paraffinból állítanak elő.
Szénhidrogén alapú ásványok
Ezek olyan ősi élő szervezetek maradványai, amelyek oxigén nélkül hosszú kémiai változásokon mentek keresztül. A földgáz átlagosan 95%-a metán. A többi etán, propán, bután és kisebb szennyeződések.
Az olajjal minden sokkal érdekesebb. A szénhidrogének legkülönfélébb osztályaiból áll. De a fő részt alkánok, cikloalkánok és aromás vegyületek foglalják el. Az olajok paraffin szénhidrogénjeit frakciókra osztják (amelyek telítetlen szomszédokat is tartalmaznak) a molekulában lévő szénatomok száma szerint:
- benzin (5-7С);
- benzin (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- kerozin (12-18 C);
- gázolaj (16-25 C);
- olajok - fűtőolaj, szolárolaj, kenőanyagok és egyebek (20-70 C).
A frakció szerint a kőolaj különböző típusú üzemanyagokba kerül. Emiatt az üzemanyagok típusai (benzin, ligroin - traktor-üzemanyag, kerozin - repülőgép-üzemanyag, dízel üzemanyag) egybeesnek a paraffinos szénhidrogének frakcionált osztályozásával.
