A szerves kémia tanulmányozásának fejlődésével a szénhidrogének nagy csoportja – az „alkinek” – között külön osztályt különítettek el. Ezeket a vegyületeket általában telítetlen szénhidrogéneknek nevezik, amelyek szerkezetükben egy vagy több hármas (más nevek hármas szén-szén vagy acetilén) kötést tartalmaznak, ami megkülönbözteti őket az alkénektől (kettős kötést tartalmazó vegyületek).
Különböző forrásokban találhatunk egy racionális elnevezést az alkinoknak – acetilén szénhidrogéneknek, és ugyanezt a nevet „maradékuknak” – az acetilén gyököknek. Az alábbi táblázatban az alkinek szerkezeti képletével és különböző neveikkel együtt szerepelnek.
| Strukturális képletek | Nómenklatúra | |
| Nemzetközi IUPAC | Racionális | |
| HC ≡ CH | etin, acetilén | acetilén |
| H3C ‒ C ≡ CH | propine | metil-acetilén |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etil-acetilén |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetil-acetilén |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propil-acetilén |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metil-etil-acetilén |
Nemzetközi és racionális nómenklatúra
Az alkinek a kémiában az IUPAC-nómenklatúra szerint (angol nyelvű átírás. International Union of Pure and Applied Chemistry) úgy kapják a neveket, hogy a „-an” utótagot „-in” utótagra változtatjuk. a kapcsolódó alkán, például etán → etin (1. példa).
De használhatunk racionális neveket is, például: etin → acetilén, propilén → metil-acetilén (2. példa), vagyis a hármaskötés közelében található gyök nevét csatoljuk a hármaskötés kisebb képviselőjének nevéhez. a homológ sorozat.
Ne feledje, hogy az összetett anyagok nevének meghatározásakor, ahol kettős és hármas kötés is van, a számozást úgy kell elvégezni, hogy a legkisebb számot kapják. Ha választhat a számozás eleje között, akkor azok kettős kötéssel kezdődnek, például: pentén-1, -in-4 (3. példa).
Ennek a szabálynak egy speciális esete a kettős és hármas kötések egyenlő távolságra a lánc végétől, mint például a hexadién-1, 3, -in-5 molekulában (4. példa). Itt nem szabad elfelejteni, hogy a lánc számozása kettős kötéssel kezdődik.
Hosszú láncú alkinek (több mint С5-С6) használata javasoltIUPAC nemzetközi nómenklatúra.
A hármas kötéssel rendelkező molekula szerkezete
Az acetilén szénhidrogén molekula szerkezetének legáltalánosabb példáját az etin esetében mutatjuk be, melynek szerkezete az alkinok táblázatában tekinthető meg. A könnyebb érthetőség érdekében az alábbiakban egy acetilénmolekulában lévő szénatomok kölcsönhatásának részletes rajza látható.
Az alkin általános képlete C2H2. Ezért a hármas kötés létrehozásának folyamatában 2 szénatom vesz részt. Mivel a szén négy vegyértékű - az atom gerjesztett állapota - a szerves vegyületekben, a külső pályán 4 párosítatlan elektron található - 2s és 2p3 (1a. ábra). A kötés létrejötte során az s- és egy p-pálya elektronfelhőiből hibrid felhő jön létre, amelyet sp-hibrid felhőnek nevezünk (1b. ábra). A hibrid felhők mindkét szénatomban erősen egy tengely mentén orientálódnak, ami lineáris elrendeződésüket (180°-os szögben) okozza egymáshoz képest kisebb részekkel kifelé (2. ábra). A felhő legtöbb részén az elektronok, amikor összekapcsolódnak, elektronpárt alkotnak, és σ-kötést (szigma kötés, 1c. ábra) hoznak létre.
A kisebb részben elhelyezkedő párosítatlan elektron ugyanazt az elektront köti a hidrogénatomhoz (2. ábra). Az egyik atom külső p-pályáján lévő fennmaradó 2 párosítatlan elektron kölcsönhatásba lép a második atom 2 másik hasonló elektronjával. Ebben az esetben minden két p-pályapár átfedi egymást a π-kötés elvének megfelelően (pi-kötés, 1d. ábra), és orientálttá válik a π-kötés elvének megfelelően.a másik 90°-os szögben. Az összes kölcsönhatás után az általános felhő hengeres alakot vesz fel (3. ábra).
Alkinek fizikai tulajdonságai
Az acetilén szénhidrogének természetükben nagyon hasonlóak az alkánokhoz és alkénekhez. A természetben gyakorlatilag nem fordulnak elő, kivéve az etint, ezért mesterségesen nyerik őket. Az alsóbbrendű alkinek (C17-ig) színtelen gázok és folyadékok. Ezek alacsony polárú anyagok, ezért vízben és más poláris oldószerekben rosszul oldódnak. Jól oldódnak azonban egyszerű szerves anyagokban, például éterben, benzinben vagy benzolban, és ez a képesség a gáz összenyomásakor a nyomás növekedésével javul. Ennek az osztálynak a legmagasabb képviselői (C17 és magasabb) a kristályos anyagok.
További információ az acetilén tulajdonságairól
Mivel az acetilén a leggyakrabban használt és széles körben használt, az alkin fizikai tulajdonságai jól ismertek. Színtelen, abszolút kémiai tisztaságú és szagtalan gáz. A műszaki etinnek szúrós szaga van az ammónia NH3, a H2S és a hidrogén-fluorid jelenléte miatt. Ez a cseppfolyós vagy gázhalmazállapotú gáz erősen robbanásveszélyes, és könnyen meggyullad még az ujjak statikus kisüléséből is. Fizikai tulajdonságai miatt az oxigénnel kevert alkin 3150 °C égési hőmérsékletet ad, ami lehetővé teszi az acetilén jó éghető gázként való felhasználását fémek hegesztésében és vágásakor. Az acetilén mérgező, ezért rendkívül óvatosan kell dolgozni ezzel a gázzal.
Az acetilén a legjobban acetonban oldódik, különösen cseppfolyós állapotban, ezért folyékony állapotban tárolva speciális hengereket használnak, amelyek porózus masszával vannak megtöltve egyenletesen eloszlatott acetonnal 25 MPa nyomásig.
Gázhalmazállapotban történő felhasználáskor a gáz speciális csővezetékeken keresztül szabadul fel, a szabályozási és műszaki dokumentáció, valamint a GOST 5457-75 „Acetilén oldott és gáznemű műszaki. Specifikációk”, amely leírja az alkin képletét és a fenti gáz-halmazállapotú és folyékony szénhidrogének ellenőrzésére és tárolására szolgáló összes eljárást.
Acetilén gyártása
Az egyik módszer a metán CH4 részleges termikus oxidációja oxigénnel 1500 °C hőmérsékleten. Ezt a folyamatot termikus oxidatív krakkolásnak is nevezik. Gyakorlatilag hasonló folyamat megy végbe a metán elektromos ívben történő oxidációja során, 1500 ° C feletti hőmérsékleten, a fejlődő gázok gyors lehűlésével, mivel az alkin fizikai tulajdonságai miatt az acetilén reagálatlan metánnal keverve robbanást okozhat. Ezenkívül ez a termék előállítható kalcium-karbid CaC2 és víz reagáltatásával 2000 °C-on.
Alkalmazás
A fentebb leírt homológok közül csak az acetilén kapott széles körben és állandó használatot, és történelmileg kialakult, hogy a gyártás során a racionális elnevezést használják.
Fizikai és kémiai tulajdonságai miattKülönféle szerves oldószerek, szintetikus gumik és polimerek gyártása során e szénhidrogén előállításának viszonylag olcsó módszerét használják.
